1997年に愛媛県松山市にて高須賀宣、畑慎也、青野慶久により創業された。

社名は、「電脳」を意味する「cyber」と、親しみを込めた「子供」の呼び方「坊主 (bozu)」に由来し、「電脳社会の未来を担う者達」という意味も込められている。

創業当時は企業を中心にWeb技術が爆発的に普及しつつある時代で、高須賀、青野はこの技術を使って「企業の仕事をもっと簡単にできる」と考えていた。起業前、高須賀、青野は松下電工関連の子会社に勤めており、青野が大阪大学時代の先輩である畑（当時ジャストシステム勤務）に声を掛け3名で起業した。高須賀が経営、青野が販売、畑が技術を担当した。当初からネット上でのみ販売する事を考えており、事務所は家賃の高い大都市ではなく愛媛県松山市内の畑の住居を利用していた。

高須賀、青野が松下関連企業出身ということもあり、松下幸之助の松下七精神を基に、社訓として「サイボウズ７精神」を設定。後日簡略化した「サイボウズ五精神」を社訓とした。さらに2010年には「サイボウズ五精神」に代わる新しい行動指針「Action5」を制定した。

近年はコラボレーションツール事業へ経営資源を集中し、国内コラボレーションツール市場における地位の確立、海外進出への基盤作りを行っている。本社のほか大阪、松山にオフィスを構えている。中国、ベトナム、米国に子会社を設置している。