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進路や就職先に悩んだときの、私の座右の銘をみなさんと共有しますね。
米国時代にお世話になった恩師の言葉。

You cannot make the right decision.
You can only make it right.

無粋ながら日本語に翻訳してみると、下記の様な感じかと。

誰も未来のことなんてわからないのだから「最善の決断をしよう」なんて考えても無駄だよ。
できるのは自分の過去を振り返ったとき「最善な決断だった」と思えるよう、常にベストをつくすことだけさ。
先週末、Coral Capital主催のスタートアップ関連のキャリアイベントに参加してきました。1000人近い来場者がいらしたそうで大盛況でしたが、隔世の感を覚えた1日でした。
大手かスタートアップか、どちらがいいかなんてのは個人の好みの問題ですし、好きにしたらいいと思います。

先日のイベントでもお話ししたことですが、大企業からスタートアップに転職するかどうかを悩んでらっしゃる方に1点お伝えするとしたら、予めプランBを準備しておくこと、もっと有り体にいえば、失敗した時の「逃げ道」を準備しておくことだと思います。
大企業にお勤めの方が二の足を踏む多くの理由は「失敗したらどうしよう」という懸念が払拭できない点にあると思うからです。だったら、「失敗」したときの対策を先に立てておけばいい。

挑戦する前に逃げ道だなんて、なんとも情けなく聞こえるかもしれませんが、失敗した時でもリカバリーする手立てが見えているからこそ、思い切った決断ができるというもの。
人によって、プランBは資格かもしれませんし、確実に転職先があるという手応えかもしれませんし、パートナーの収入かもしれません。自分なりの退路を予め見定めて、いつでも負けない戦いをすべきだと、私は思います。
ベンチャーだろうが、大企業だろうが、公務員だろうが、フリーターになろうが、それは個人の判断であり、それは尊重されるべきです。
それは結局他人がどうアドバイスしようとも、その結果は自分自身にしか帰ってこないということです。たとえ親のアドバイスだとしてもね。

まずは選んだからには一生懸命やって、目の前の仕事で成果を出すことで信頼を得る。
それしかないと思っています。

そしてダメならば違うチャレンジをすれば良いし、次のチャレンジが出来るように自分自身を磨くことを忘れずに。
僕は恵まれた環境で生まれ育ったので、違う環境だったらこのようなことを言えてるかは分かりません。

ただどんな仕事でも真っ当に愚直に成果を出すことで、切り開かれる人生はあると思います。
社会に自分が与えてもらったものを還元する年齢だと自覚し、そのようなことにも積極的に関与していこうと改めて思いました。
「私たちは好奇心にあふれている。好奇心こそ新しい世界への道しるべだ。夢を現実にするのは、人である。失敗は成功へ近づいた証拠。過去を振り返らず、前へ進み続けよう」

子どもと今でもよく観賞するディズニー映画「ルイスと未来泥棒」のエンディングに出てくる、ウォルト・ディズニーの言葉。過去を振り返らず、前へ進み続けよう!
まあ人それぞれ価値観が違うので、好きにしたらいいというのが答えでしょうが、僕が昔ohmyglassの清川さんに言われて大事にしているのは「レアなキャリアであるか」ということ。
みんなが行くからと人気企業に入るのは競争も激しいけど、誰も選ばない選択を選んでいると、その領域で希少価値が高い人材になれる可能性が高くなります。
適切な問いを立てて転職しても、「こんなはずじゃなかった!」というちゃぶ台返しを喰らうこともあります(^_^;)

決めた転職先が期待外れだったとき、次の転職先を探すのにどちらが有利か?
という要素も考えておきましょう。
どこにいったとしても、幸せかどうかは周りではなく自分が決めるものだし、さらに言えば自分の中でも価値基準は時間や経験と共にガラリと変わり得るので、人間万事塞翁が馬と思って日々一所懸命に生きることが全てだと思います。

正しい選択肢を選ぶべく全力尽くし、選んだ後は、その選択肢を正しくするべく全力を尽くす、これだと思います。
大企業からスタートアップに参画したりしていた身としてはどっちでもいいんじゃん、と思うところ。ちゃんとした仕組みを経験しておくのはありだし、ちゃんとした仕組みがないところを経験するのもありだし。どっちにも良い悪いあるし、人の志向によりプロコンの付け方も変わるとこだし。記事にもあるとおり、正解とかないし、選択を正解にするにはってのもあんまり好かないけど、決めた以上は腹を据えて頑張らないと。そこにも正解とかはないんだけどね。

今のところ自分には、諸々のキャリアの選択で後悔してるものはないんですけど(そんなにポジティブシンキングでもないです)、それは、それぞれの経験が今の役に立ってるという総体化できてるからかもしれません。これはいいことなんじゃないかと。
先輩の言葉で深い感銘を受けた言葉は、ベンチャースピリッツとは己の決断を正解に出来る事。他責にする事は簡単ですが、隣の芝は青くないという事だと思います。
質問に質問で返す、質問をそらす。王道ですね。状況によって変わる、としか答えようがないと思いますが、なにを得たいのか?が全てだと思います。リスクとリターンの総量は常に一定。ただし、大企業=小さなリスク、ではない時代です