「なんで」と問い続けて良いのは、過去に何らかの考え方があるものについてだけだと思います。
学問を学ぶ、仕事を論理立てるには良いと思います。

しかし、学問でも仕事でも特定の領域で先駆者にあるのは、大きな命題だと思います。命題を実現するためにどうするかです。

私がプロジェクトをしている時、クライアントから「なんで」と問われる時はあります。もちろん、それに全て答えます。
しかし、その中の「なんで」の中には、潜在的に事例を求めている「なんで」があります。
事例を求めると常に過去踏襲となり、新しい取組はできませんし、実証実験をしようということにもなりません。

「なんで」と問うのは正しいことだと思いますが、使い所には気をつけるべきだと思います。

自分自身で身の置き所を選べる時分になってからは、こういう習慣が許容される環境に自ら選び取って居られることが重要だと思う。場違いになってしまうと精神衛生上よろしくない。

イシューの深掘りで質の高い解を探るのは、トヨタ式の「なぜを5回」も同じですね。課題提起（issue-driven）と仮説検証（hypothesis-driven）を交互に繰り返すのがコツだったりします。

考える習慣をつける為に、「なんで、なんで、なんで」と
3回問い続ける。これはいい‼︎

自問自答は良いが他の人に「なんでなんでなんで」と３回問い続けると嫌われる