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一時期流行った「いつやるの?今でしょ」と同じ理屈ですよね。それと、転職は相手がある話で、いくらこちらがやる気マンマンでもオファーが無ければ成立しない。基本的にはいつでもオープン、満足できなければ断ればいい、これぐらいでいることが上手くいくコツのひとつではないかと思います。
考えているだけでは、ベストにならない。

いまの自分が考えるベストタイミングなんて、後から考えれば大したことはない。心配事や問題も同じ。

転職の機会が訪れたら、前向きに動いてみる。そうすれば、確実に何かが変わります。自分なんてと思わなくなります。

チャンスを活かせば、それがベストタイミングですよ。
「実際に転職するかどうかは別にして、まずは一歩踏み出してみる。そうしない限り永遠に、転職のベストタイミングは訪れないのです。」
転職だけではなく、起業とか結婚とか各種スクールや教育機関などへの入学とか…何事も自分が思った時に行動しないと思うだけでは永遠に叶わないと思いますし、行動することで夢がほぼ実現しているようにも思います。
全ては自分に決定権があり、自分が選択することなのだと思います。
多くの人が後で気づくのは「助走が必要だったこと」ではないでしょうか?

そういった意味では「さて、今だ」と思った時は、既に遅いということです。

助走または、準備をした上で「今」が来たら、即、一歩を踏み出せるように準備しておくことが大事だと思います。
「まだこの組織で学ぶこと、吸収することがある」ということを転職に躊躇する理由の1つとして上げますが(私も昔言ってました)、そう思っている間は意外と転職をしようとしてもうまく進まないものです。

「ピンときた」という感覚的なものも案外大事です。
「悩む」と「考える」は似て非なるもの。

悩んで一歩も進まないのは勿体ない。
考えて、自分の思考を前に進める。

転職するなら「いま」ではなく、キャリアと向き合うことを先伸ばししないことと捉えると良いと思います。
OODAループ
https://ja.m.wikipedia.org/wiki/OODA%E3%83%AB%E3%83%BC%E3%83%97

もし転職という意思決定を選ぶなら、何を観察した結果、そこに至っているか、は冷静に整理しておいた方が良いと感じました。

#OODAループ