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昨晩もSkypeでスタートアップへの転職相談を友人から受けました。結局は経営者と事業に惚れ込み、「こいつと一緒にこの事業をやってダメなら仕方ない」と思えるかどうかだと思います。その確認のためには相応の「お付き合い」の期間が必要で、「お見合い」だけで決めてしまうものでもないのかなと。大企業にお勤めならば、週末や就業後にしばらくの間、無償で手伝って相性を確認するくらいの周到さがないと、そもそも乳母日傘からドベンチャーの世界に飛び込んで、これから先やっていけるのかなとは思います。

逆に求人者であるスタートアップ側に関して言うと、エージェントの方に手助けいただくこともありますが、結局は旧知の人間や社員の友達に加入してもらうことが多いと思います。
自分の周りの人間すら口説けないで、どうして見ず知らずの人に加わってもらえるんだという話ですね。
これ本当の相談ですか? 
本当だとすれば、100%転職しないほうがいいです。
ベンチャー企業で伸び盛りの会社だと、いろんな問題があります。それを解決できるのが、期待される仕事です。
真面目に自分のこのレベルを相談しなきゃいけないなら、ベンチャーでは活躍できません。そうすると、報酬を元の水準
まで上げられるほどの評価は得られないでしょう。今の会社であれば、その報酬を貰えてるということは、期待には答えられてるのですから続けて行くのがベストです。

報酬が落ちても上げられる自身があればいいですが、そうでないなら大損します。ストックオプションなんか、一時金ですから、期待してはいけません。

新卒なら相談も当然ですが、キャリアのある人がベンチャーに転身するなら、あらゆる問題を、自分一人で解決しないといけない局面が多いことを、理解していないと『こんなはずではなかった』となります。
まさに、ベンチャー企業は「社長次第」だと思います。
アクの強いワンマンタイプがわりと成功しているように感じますので、大企業の尺度で見ると見間違えてしまう可能性があるのでしょうね。

場合によっては”奴隷的な労働”を我慢できる覚悟が必要かもしれません。
その代わり、ストックオプションで億万長者になれた人たちを何人か知っています。
「社長」だけでなく、「業界のカン」+「自分に何が得られるか」も重要だと思います。私自身はベンチャーに転職したとき、社長はよく知りませんでしたが、転職先はよく知っている業界内で面白い立ち位置にあると思えたし、ホットな分野のノウハウや人脈という点で「自分の肥やしになる」と思えたので、迷いませんでした。

私の転職先もその後潰れましたが、このときの苦しい経験のおかげで、日本人ではなかなかはいれない「アメリカ通信業界の内部サークル」に足がかりができ、その後の仕事のベースになっています。ベンチャーはほとんどが潰れるという前提の上で、自分のキャリアプランにどう役立つか、をポイントとして考えるとよいと思います。

シリコンバレーでは、「私も勤めてたベンチャーが潰れちゃってねー」というのは、会話のきっかけ程度のことで、むしろそのぐらいの傷がないと仲間にはいれない感じですが、日本で自分だけが一家の稼ぎ手である人にとっては、なかなかキツイ選択だと思います。それでも、最近はかなり流動性も高まっているので、「その後」の展望もある程度考えられるようになっていると思います。
私もこの手の相談よく受けるのですが、この記事にない視点で言うと「どの役職で入れるのか」が重要だと思います。CXOポジションで入ったほうが、仕事で得られる経験だけでなく、記事で触れられているストックオプションやその後の転職のしやすさも圧倒的に良くなる。
この質問者、ストックオプションの価値は縦掛ける横の面積で計算するという仕組みを理解していなそうです。30前半にしてはファイナンスとマネーと計算に弱そうなので、今いるところで行けるところまでしがみ付くのが良いかと
付け加えるとすると、有力VCから資金調達をしているか、という点も考慮すると良いと思います。VCは良いベンチャーを探して投資することを生業としていますし、業界を俯瞰してトレンドや競合環境にも詳しいです。

ただ、もちろん最も重要なのは社長やメンバーとの相性です。多くの苦難に直面し、時には大きくピボットすることもあるベンチャーでは、共に戦いたいと思える相手でないと厳しいでしょうし、そのためには納得するまで面談すればいいと思います。

最近、大企業や投資銀行や戦略コンサル辞めてベンチャーに転職する友人が多いのですが、任される役割の大きさ、成果主義、そしてインパクトの手応えを魅力的と感じている人が多いようです。
ストックオプションを全社員が得られるベンチャー企業の社長やってます(笑)が、この相談が本当なら、まず、相談するならちゃんとベンチャーや採用畑の人に相談すべきかと。山崎さんには申し訳ありませんが、ちょっと話が現実離れしている気がします。
例えば、年収700万円どころか、年収1500万円水準でも着手金なんて払いません。着手金を払うのは外資系ヘッドハンターで、かつ、3000万円水準を採用したい場合です。ちょうど2時間前、弊社の採用に関してヘッドハンターに色々相談していたので間違いないと思います。着手金を払わらないから云々はちょっと違うと思います。
で、結論としては、相談者は商社に残ったほうが幸せな気がします。詳細は割愛しますが、日本の大手商社・銀行・メーカーからベンチャーの成功確率って低いんですよね。カルチャーが違いすぎる。
自分にも同じように声がかかったことがあったなぁ、と自分の経験と照らし合わせて読まさせてもらいました。その時もストックオプション付与で、CFOの右腕として働いて欲しい、みたいな条件でしたが、スルーしました。

迷う時間が長ければ長いほど、人間って現状維持に落ち着く、と言われています。瞬間に「これだ!」と思わない限り、踏ん切れないのが普通、と割り切れるようになりました。
社長ないしはその右腕級の人間が魅力的でどうしても一緒にやりたい!と思えるかどうか。理屈で考えたらやめた方がいいと思う。