9割の人が知らない「いつも話がつまらない人」に欠けている本質

その人の話が面白いか、つまらないかの前に、その人の話を聞く気になるか否かが大事だと思います。

そもそも、聴く気にならなければ、どんな話も、面白いとは思えませんので。

そういった意味では、普段からの関係構築の方が、話の内容より重要だと思います。

※個人的な見解であり、所属する会社、組織とは全く関係ありません

おしゃべりな人って自分が話して満足なんですよね。人は元来、自分から発信することは気持ちがいいものです。

ただ単におもしろい体験を求めるのであれば、話のプロの発信を見たり聞いたりする方が断然いい。

しかし、コミュニケーションは相互で成り立つものだと思います。相手の話に相槌を打ったり、共感を伝える表情だったりで相手の話を促してあげる姿勢が大切です。

相手によい印象を与え、かつ楽しませる空間を作り出すためには、相手に共感する余裕のある心と傾聴する力が必要なのだと思います。

ちょっとずれるかもしれませんが、私自身話し始めると長い、止まらないうえに論点が定まらない傾向があるので気をつけます。（このコメントは大丈夫かな。。）

深夜ラジオをたくさん聴くと良いと思います。まず2人以上のパーソナリティがいるラジオで掛け合いをたくさん聴いて、次に、1人パーソナリティの話をたくさん聴くといろいろわかると思ってます。

ユーモアのセンスがなくても人とコミュニケーションが取れればそれで十分ではないかなと思いました
ユーモアがあることで得られることもあるかと思いますが、ユーモアがなくても傾聴力が高いとか、多分もっといいところがあると思います

How to に細かく章立てして落とし込んでいるの、とても参考になります。