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流れに身を任せてなんとなく進んでいくと気付いたら選択肢がない袋小路に。そうならないようにするためには、強い覚悟でリスクを取って決断していく。これを繰り返していく事で、選択肢を作るチカラが身についていくんだと思う。
「やりがいがあるから、面白い仕事があるから、新しい産業・成長産業に行こう」という主張はあまり好きではありません。労働力を安く獲得するための典型的な手段だからです。

私が成長産業に行く理由は、そちらの方が報酬(リターン)が高いからです。高いリターンを獲得するには、スキルや経験を持つ自分という商品の売り方/売り先を間違えないことと、そして最初の契約をしっかり締結することです。ここを間違えなければ、成長産業に属する企業の成長に合わせて報酬が増大し、高いリターンを獲得できます。

逆に、交渉力やマーケット感覚がなく、最初の仕切りを間違えると、単に安い労働力として使われます
所謂大手企業からベンチャーに転職しましたが、転職すれば何か解決するという事では無いと思います。一方で、転職できるスキルや労働市場から必要とされるスキルを身につける事は必要です。私は会社の看板でできた仕事なのか、看板はありつつも、己のスキルによって成し得た要素が大きいのかを常に考えています。組織や会社が何をしてくれるかを考えるのではなく、自らどのように貢献するか、貢献できるよう自己研鑽する事がビジネスパーソンとしてのスキルアップに繋がると考えます。
現在6社目です。

若い時の転職はお金も理由として大きかったが、この記事の中に出てくる「やりたいことを一からやろうとすれば時間がかかる」という理由から、早めに決断してきたと思います。

How muchよりも、Why、What、Whoの3つが揃った瞬間に転職を決断するタイミングではないかと思います。

なぜその仕事をしたいのか、その仕事で何が出来るのか、誰とその仕事ができるのか。

3つが揃って現状よりも上回る未来が描けず、いくらもらえるのかで判断するのは良くないと思います。

今の会社はその3つが揃って、しっかりと未来が描けています。
ちょうど数日前に成毛さんの「定年まで待つな!」を読んだところだったので、興味深く拝読しました。

「やりたいことを一からやろうとすれば時間がかかる」
これが一番響きました。自分でビジネスをやるという方法だけでなく、組織に属していても同じだと思います。この長期的なタイムマネジメントが上手な人は本当に尊敬します…。
自分をどう活かすか、という社会人としての決断。自分の能力とビジョンを冷静に評価できる人は決断できる。
大企業、フリー、ベンチャー。自分自身いろいろ経験してきて、今は転職支援に携わっています。

転職のハードルは以前と比べて下がっていますが、まだまだ転職に踏み切るには勇気が必要です。文中にもポイントカードの例えがありましたが、ここまで積み重ねてきたものがゼロリセットされてしまうのではないかという不安や葛藤がある人が多いです。

実際には、積み上げていく価値ももちろんありますが、変化の時代なので変わり続ける価値の方が相対的に高くなっていきます。また、コネクティングドッツではないですが、今まで積み重ねたものがゼロリセットすることはないです。必ず繋がりますし、繋げるように生きていくことは可能です。

今の仕事で積み重ねている価値に意義を感じているのか、単にここまで続けたのに勿体ないと感じているのかはポイントで、後者だとすると勿体ないのは変われるチャンスを見過ごしている勿体なさかもしれません。

ただ、働くことやキャリアだけが人生ではないので、仕事だけに価値を置くことが最も「勿体ない」と思うようになりました。余暇も含めたトータルライフの一部としての仕事。仕事に縛られてトータルライフが充実しないのは勿体ないですね。
衰退産業=既存メディア のようです。
消化試合の兆しが見えたら動け!!を実践したお話。

最後のくだりで気づいた。瀬尾さん、講談社時代にお目にかかったことがある!スマニューに転職されたことを今知った。
瀬尾さんだ!
異なる会社で活躍する「卒業生」が増えるのは、嬉しいことです。
どのタイミングのどういう自分をどこに置くか。いまの自分から見てリスク取ったりストレッチさせたり。でも個人的に一番大切にしたいのは、決断するなら目の前にいる人にまずは尽くしてから。
この連載について
まるで預言者(プロフェット)のように、新しい時代のうねりをいち早く紹介するNewsPicksのインタビュー集。本質を見抜く視点を毎週つむいでゆくことで、ちょっと先の未来を覗こう。