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学校を卒業して、すぐに起業しないとタイミングを逸することがない限り、1年でもいいので、一度会社に入ることをお勧めしています。会社に入ると会社というものの仕組みや会社の理不尽さも分かります。その後に起業して何かにぶつかったとき、会社と仕事をするようになったときに役立つと思います。
新卒一括採用は、皆さん反対。就活解禁なんて、会社や学生を無意味に拘束する制度はいい加減やめるべきだと思います。
もう高校大学にいくのも時代遅れになりつつあると思う。
>そういうイヤな仕事の対価が、本当は市場原理で高くなってほしいと思います。

これには同意ですね。ITで代替できない仕事の価値が今後上がってくるのは確かだと思います。

就職か起業か、どちらでもいいですが、就職した時に気をつけなければ行けないのは、「自分の時間を切り売りする」ことでお金をもらえること自体が特殊だということでしょう。起業すれば、時間より成果物、アウトプットがないとお金を頂けませんので。
好きなタイミングで就職、転職、入学等が出来るようになればいいですね。一度就職しても、学びたいと思ってまた学校やオンラインで学習をし、再就職する。学位や資格を取得しても良いかもしれません。また、就職先は複数というのが普通になるかもしれません。

それが生涯できるようになるには、受容体としての社会が「寛容」になる必要があります。
新卒一括採用・年功序列・終身雇用といういわゆる日本的労働慣行が時代に合わなくなっていることは余りにも明白なのに、それをやめることが出来ないのが今の大企業。経団連のような「変わりたくない」人々が非常に強い日本で、その経団連に媚びる政治が罷り通っている限り、日本にはイノベーションは起きないでしょう。
もはや就職は、「労働」対価の収入ではなく、「権利」収入を得るための場になりはじめていて、今後5年間で、ベーシックインカムといってもいいほどではないような状況になっていくのではないか。

また「今、起業がゲームをクリアするよりも簡単だ、という実態」が浸透しはじめたら、月10-20万円ぐらいの収入は、家にいながら稼ぐという人たちが増えてくる。となれば、その収入が、権利収入である本業を上回れば、会社を辞めて、自らの事業に取り組めばいいことになる。

この鼎談で指摘されているように、もはや権利にしがみつくよりも、自分は面白いことができるとわかったときに、起業するのであり、年齢はもはや関係なくなっている。

ビジネスは、リアルな恋愛よりも、よほど簡単になっている。
就職も起業も、同時にやればいいと思います。
私はマッキンゼー時代、コンサルタントをしながら、夜中22時からNPO支援をし(ETIC)、日曜日はNGOの立ち上げ(かものはしプロジェクト)に携わっていました。高島宏平さんも、学生時代設立した会社の仲間と、週末に事業計画を練りオイシックスを立ち上げています。2017年以降、残業も減りますし副業解禁になります。起業のテーマがあれば今すぐ始めればよいと思いますし、そうでないなら、面白そうな会社でモラトリアムを過ごしてもよいと思います。
「就職か起業か」という二者択一の問いも、「新卒で」というタイミングの問いも、堀江さんが言うように意味がなくなりつつあるのでしょうね。
全体的に、「東大生の上澄み」の話をしている印象です。もちろん、その議論に意味が無いとは全く思いません。

もう少し拡張性を持つつもりで勝手に想像してみると、多くの人の普通のあり方は、社会に対する何らかの役割を与えられて、嫌々ながらも取り組むことで、少しの充実感を得るというものではないかなと考えています。それは働くことをある程度強制されないと、多くの人は自発的にやらないことだと思います。

もしベーシックインカムがあれば遊んでいても生活できる人が増えていくのでしょうが、そういった状況で自発的に生きがいを見つけるのは「東大生の上澄み」以外の人は結構難しいのではないかなというのが所感です。好きなように楽しくしかも充実感を持てる人と、生きがいを見つけられない人に激しい格差がつくように思います。

ただ、◯歳になったら働くべしという枠組みにはまらないor途中でちょっと離脱したい人に対して様々な選択肢を用意するのは大賛成で、会社前提で考えるのは違う等々の話は同意しますし、ベーシックインカムがあるから働く必然性は無いんだよ、と言ってあげられる世の中になるといいなとは思います。(これは東大生の上澄みに限った話ではありません)

【追記】
ちょっといい表現を思いついたので追記です。自由を与えられたときにそれを使いこなせるのは基本的に強い人であり、自由を持て余してしまう人も多いと思っています。ある程度決まったレールの方が幸せに生きられる人も多いのではないかと。

お見合いが慣習になっていた頃の方が、100%納得でなくても家族を持って苦労もしながらそれなりに幸せに生きられたのが、慣習がなくなったことでより幸せな結婚ができるようになった人と、納得感のハードルが上がりしかも自分の力で何とかしなければならないことに苦しむ人が出てきたことに似ているように思います。つまり、平均的な在り方が難しくなることの良い面も悪い面も受け入れるということ。(お見合いの例えは微妙かもしれませんが笑)

なのでやはり、一定のレールはあった上で、それを外れても良いという選択肢をたくさん用意しておくことが現実解と考えます。
「新卒で就職すべきか?いきなり起業するか?」という問いに対しては堀江さんのおっしゃる「好きにすればいいんじゃないか」に同意です。

この問いは誰にどう尋ねても回答者の個人的な経歴に基づいた答えした出てきようがないわけで、すべての答えが質問者にとって正しくもあり、間違えている可能性もあるということでしょう。結局のところ何らかの選択を行わなければならないですし、捨てた選択肢については想像の域を出ないわけですから、当然のことながら自分で決断するしかありません。

ただ、大学生に「就職したほうがいいか」と相談されたとしたら、私も佐山さんと同様に「とりあえずしたら」と答えると思います。こうした問いかけをすること自体、方向感が定まっていない証拠ですし、自分の中で方向感が定まらないうちは流れに逆らわないのが少なくとも無難な選択ではありますから。
相変わらず全く噛み合わないw
稚内と鹿児島のどちらが住みやすいか、的な話ですから噛み合うわけもないです。やはり自分が通って来た道が良かった、と成功者は言います。成功者というより信念を持って進んで来た人、という方が正しいですかね。
自分の故郷に誇りを持つ人はみんな自分の故郷が好きですよね。
この連載について
独自の視点と卓越した才能を持ち、さまざまな分野の最前線で活躍するトップランナーたち。これらのイノベーターたちは今、何に注目し、何に挑んでいるのか。毎週2人のイノベーターたちに、さまざまなテーマで大いに語ってもらう対談企画。