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個別事情次第ではありますが、未上場段階で創業者が株式を売却することについては賛成です。
どれだけ額面上の個人資産が膨らんだところで、現実の生活がままならないことには冷静な意思決定はできません。株式売却によって創業者がモチベーションを失うことへの懸念もわかりますが、その反面、創業者個人の手元キャッシュが乏しい状況だと、キャッシュインを急ぐあまりに安易なイグジットや意思決定を促しかねません。
直近、IPOの適切なタイミングに関する議論を目にしますが、創業者個人の生活事情も上場時期の判断に少なからず影響していることでしょう。

長期的により会社を大きく育てるために冷静な判断ができるよう、創業者が一定のキャッシュを持つことは、投資家から見てもポジティブなことではないでしょうか。
今後、先行投資を要する業態のスタートアップが増え、上場タイミングが伸びるようになれば、より重要になる議論だと思います。
マーケットタイミングを見計らってよりインパクトのあるIPOを目指すのであれば、イグジットの意思決定に自由度を保つのは大事だと思います。清貧を美徳とする文化はあるかと思いますが、未上場でも創業者が株式を売却し安定した生活を手にすることでじっくりと事業に取り組むことができるのはステークホルダー全体にとって良いことではないでしょうか。

もちろん事業ステージが一定進んでexitの見込みが上がっており、かつ投資家の理解を得られる範囲(持分を急に下げすぎるとやる気を失っているようにみられる)に限定されるかとは思います。庵原さんや宮田さんが紹介している1-3%は、何となくマジックナンバーかもしれないですね。
お金の件でどれだけ精神的な苦痛を感じるかは人それぞれだと思いますが、少なくとも、会社の資金繰りだけでなく自分の資金繰りの精査をしたり、期待値が上がっていく家族に説明したり、だいぶ下がった所得に対する税金の計算を考えたりする時間はもったいないですよね。

PRをしていると、まるで事業進捗しているように思われるのは、実態を知らない家族であり、自分ではない他の人たちです。
また、大企業は所得がまあまあ高いところ、それを出し始めると、トップをあげると全体として報酬水準あげることになるので、数億円がすぐに飛んでしまうので、調達額自体をもっとインフレさせることも考えられます。
より経験を積んだ、年を経た人の起業を後押しするには、数年の短期的な集中での成功体験もつくっていく必要もあります。
起業がコモディティ化する未来もつくれると思ってます。お金が潤沢にあり、基本に忠実にやれば、世界は変えられませんが、一つの事業つくること自体は再現性あります。

個人的には、株担ローンできるようになるといいのになと思います。
中小企業の債務整理で株式とったりするので、過去のキャッシュフローに依存し過ぎない融資の類似事例がないわけではなく、議論が進むことを望みます。起業家は誰しも安値で売りたいわけではないので。
いくら情熱があっても、武士は食わねど・・・とはいかないですよね。経済的に最低限の落ち着きがあるのは経営者にとっても大切。
もっとも、結構なお金を手にした途端、生活がおかしくなる方もそこそこ居るので、職業倫理観も大切ですね。

弊社ファンドはスタートアップ投資は対象外(原則として議決権の過半数取得)ですが、創業してそこそこ年数がたって順調に成長もしてきたけど、創業社長個人の力量での成長に限界を感じて株式を譲渡したいというお話が結構あります。投資ファンドが入ることで、・戦略を見直したい、・会社に多様な見方を持ち込みたい、・組織をしっかり作りたい、・社長の相談相手が欲しい、・それらを合わせてもう一度成長ブーストしたい、といった背景があり、創業社長も続投意欲は高く、経営権は譲るけどそのまま経営を続けるという前提のお話です。ここ数年で急速に増えた気がします。
・・・というポジショントークでした。
ヤプリはシリーズCの資金調達で新株発行とともに経営陣が保有する株式の一部をVCに割り当てていますよね。そして上場時の創業者3名の持分比率は40%ちょっと。

記事にある優先株と普通株をセットにすることでバリュエーションを下げるというのは今のような市況やバリュエーションに乖離があるときの資金調達にすごくよさそうです。

Facebookがリーマンショックで苦しんでいるときにDST Global支援したのも同じような手法です。前回ラウンドの評価額150億ドルから大幅ダウンラウンドが想定されましたが、評価額100億ドルで新株を引き受けるとともにFB社員の保有株を評価額65億ドルで買い取った=88億ドルでの出資になる

以下記事参考
スタートアップがダウンラウンドを避ける5つの手法
https://newspicks.com/news/7308237

また、少し余裕があるときこそ株式売却をしてキャッシュを持っておくことでほんとにピンチになったときに出資するということもできます。例えば、GMOは日本を代表するIT企業ですが、2007年には倒産しそうになり、代表の熊谷さんが不動産・株式を売却して140億円の出資と株式を担保に30億円の借入、さらには不動産の現物出資をしたということがありました。これもそもそも一定手元に資金があったからこそ、できた打ち手。
リアリティがある話ですね。
私が経営するディグラム・ラボの株は
100%自分出資でこれからどう資本政策するか?
少し考えていきたいと考えております。
こういった事例・情報がどんどんオープンになっていくこと、本当に素晴らしい。