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タブーに切り込め!ここがおかしい「日本の保険」
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大手からベンチャーに行って鳴かず飛ばずっていうのはよくある話ですよね。大手企業には潤沢な過去の資産があり、会社の看板もありますんで。無名な商材とか水とか売ったことのあるような人からすれば簡単なことでも大手から来た人だと難しいってよくあるケースかと。
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取り立てて論じるべくも無い至極当たり前の話。こういう人は転職しようが大企業の中に残ろうが大志を成し遂げる事なく終わるだろう。結局のところ人生の決断に誤りなど一つもあり得ない。決断を誤りにするか否かは決断した道を己がどう歩くかで決まる。
スタートアップでは、リファラルでの採用が増えている(友人の会社だと半数程度)から、冷静なキャリアパスの想像がついていない人も増えているのかもしれませんね。

でも、優秀層であればすぐ立ち直せると思うので、嗅覚を信じて動くこともありかと思います。
転職先はスタートアップではなく、〇〇社になるので本記事での指摘はごもっともでこれはスタートアップ→大企業もそう。なぜその会社でこっちの会社じゃないのかというのはすごく重要ですね。

以下の記事は新卒の話ですが、転職にも参考になると思います。
【検証】就活の「あの噂」は本当か、専門家とデータで徹底分析  
https://newspicks.com/news/6371715
所属している部署が嫌でしょうがなくて、転職最優先の気持ちを持った時に、ライフスタイル含めて中長期なキャリアを見直して、力を注ぐべきところに注力したところ、社内転職(部署異動)が実現しました
#キャリアコンサルタント
変化の激しい転職市場。カスタマーサクセスも最近出て来たばかり、10年前キャリアパスとして位置付ける人はまずいない。パスよりどう成長させてくれるか考えるにはどうだろう「中長期的な視点からのキャリアパスの検討が大切」
スタートアップは、投資家(ベンチャーキャピタリスト)が経営に深く関わり、色々と口出しするので、状況によっては大企業在籍時と同様に自由な行動がなかなかやり辛いという一面もあります。