【匿名座談会】私はこうして、ストックオプション長者になった

匿名で登場するゲームクリエイターが面白いです。わずか10年ちょっと前、ゲーム大好きなフリーター上がりの社員たちが、ストックオプションで億単位のお金を手にしたと言うのは、なんだかちょっと気持ちが良い。

ちなみに冗談で、スタートアップで働いているなら「チャンスがあれば、社員番号が若い人と結婚しろ」と言われるのも、初期社員がストックオプションによって大きな金銭的報酬を手にしていることがあるからです。

日本ではユニコーンが10社を超えましたが、もっともっと多くの人が、こうしたインセンティブの仕組みを理解すべきだと感じます。

夢と希望と欲望、失望に嫉妬、ストックオプションの周辺にはさまざまな感情が渦巻いています。スタートアップ最強の人材獲得ツールにして、夢への切符。

ストックオプションについて、経営者、経営幹部、初期社員、様々な立場の人にお話をお伺いしました。生々しいエピソードを話して頂きありがたかったです。漫画「カイジ」のようなフリーターからの逆転劇、ぜひご覧下さい。

ちなみに私もIPO後入社組です。今まで全く気にしていませんでしたが、取材したことでなんとも言えない気持ちになりました（笑）

アメリカのストックオプションは一定期間働くと、退職後もストックオプションの権利を維持できるという点は、Yesの部分もあればそうでない部分もありますので、補足したいと思います。
アメリカのストックオプションにはISOとNSOがあります。ISOはIncentive Stock Option、NSOはNon-qualified Stock Optionの略。二つの最大の違いは税制面の取り扱いです。ISOは日本で言う税制適格ストックオプションとイメージしてもらうと良いです。
当然、税制面で有利なISOの発行を目指しますが、様々な要件がありますが、ここではその説明は割愛します。で、ISOの場合、一定期間働いてVestingされたストックオプションは基本的に従業員に帰属しますが、退職後から90日以内に行使しなければいけません。行使しないと失効します。
ストックオプションは行使した段階で、行使金額を会社に払い込み、株式を取得します。ただ、上場前だと取得した株式を売ることが難しく、先に行使金額を払い込み、将来、会社が上場して売れるようになるまで塩漬けになります。なので、お金に余裕がないとストックオプションを行使するお金を捻出出来ず、結果として泣く泣く失効せざるを得ないケースが大半です。
この問題を解決しようと、アメリカではストックオプションを行使する資金を提供するスタートアップが出てきていて、本当に目の付け所が面白いなと思います。

世代の図で第一世代にサイバーエージェントが入ってるのは誤りでしょう、一つ前の楽天やGMOらインターネット第一世代に入ります。グリー、mixi、DeNAは第二世代でありスマホ第一世代。
日本ではストックオプションは税制上極めて使い勝手が悪かったものが改正され普及が広がったのは2000年代の後半以降でこの第二世代あたりからでしょう。

そもそも論で言えばストックオプションは株主と経営陣・社員が企業価値、つまり株価を上げるという同じ目標を持つというガバナンスのツールです。本当は「株価が下がったら、みんなで頑張って上げよう」となるはずなのですが、「こんな会社魅力ない」と退職者が続出したのが2000年前後のインターネットバブルがはじけたシリコンバレーでした。業績好調の時はいいですが、経営サイドから見ると公平性という点も含め実はとっても難しいツールです。

頂く側視点でいうと、SOもタイミングで当たり外れはありますよね。お金絡みは嫉妬が渦巻きますが、頂き物なので、ああだこうだいっても仕方ない。
そういう私も20代半ばまで金融リテラシーがなくて全く興味がなく、SOについても記事のように私いらないわ、というくらいのタイプでしたが、VOYAGE時代にCFOがお金に関する勉強会をしてくれて、投資と投機の話から株の話まで教えてくれました。そこから金融リテラシーが上がり、今では感謝の気持ちでいっぱいです。

記事よりーーーーー

時価総額で100億円、200億円の小ぶりなスタートアップに複数関わるより、これぞというメガベンチャーに飛び込むべき。
よく調べると分かりますが、日本のストックオプション長者は、限られたユニコーン（評価額10億ドル）の周りにだけ多数生息しています。これが、真実です。
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これは真実だと思うんですけど、ユニコーンを初期に見極めて飛び込んで一緒に大きくするという先見の明があれば、投資家としても大成功できる方々ですね。つまり、なかなかに難易度は高い。

記事よりーーーーーー
逆に、スタートアップで不眠不休で働いたけど、入社のタイミングが遅くてストックオプションをもらい損ねた社員もいます。
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最近は、この問題を解消するために、信託型ストックオプションを導入する企業も増えています。
記事中に登場するSmartHRも、（ちなみにWAmazingも）導入しています。
ストックオプションは、付与時の時価総額と株売却するときの時価総額のギャップで儲かる仕組みですが、ストックオプション発行時に信託スキームを利用することで、時価総額がまだ低いうちに、言わばタイムカプセルにストックオプションを詰め込んでしまい、後から渡すときにも、そのギャップを温存できるというようなスキームです。

SmartHRさんは斬新にもプレスリリースも行って、人材採用インセンティブとして活用されてますね。
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https://smarthr.jp/release/10265

スタートアップ経営者の視点からすると古くからいる方、活躍している方に報いたいという想いでSO付与させて頂いているのと、大手から優秀な人を採用するためにSO付与しているケースがあります。
スタートアップは大手と比べると収益性もまだ高くないし、赤字だと現金インセンティブの原資がないため、社員に対して今は現金インセンティブは少ないが将来のアップサイドが大きいことを見せていかないといけないと考えています。そして、何より同じビジョンを共有し実現するために少しでも社員に還元していきたいと考えているからこそのSOでもあります。

SOは法制度・税制など色々絡む。全部を知っているわけではないが、より柔軟に使えると良いと思っている。

例えば以下などが論点だと思っている（もう解消されているものもあるかもしれないが）
・税制適格の範囲
・Vesting（行使）について、上場や買収されることが条件となっていることが多い
・上場されるまでの流通・換金方法
・慣習として上場時に10％以上だと多い（20％は超えないと思う）という水準感
・発行量によっては非上場であっても開示が必要なケースがあること

上記が課題だと思うのは、感情と現実のはざま。
・スタートアップは資金が少ないしリスクを取っている。だから成功したらリターンを得られる構造は基本的には良いと思う
・ただ入社タイミングや上場の有無によって、もらえる比率や行使できる現実性が結構変わる。そこが報酬としての使いにくさ、感情面での軋轢にもつながる
・傭兵的に入る社員がいてもいいと思う（企業のスタンス次第）。そういった人には、成功すれば社外で現金でもらっていたようなレベルのSOを行使可能な形でだすほうがいい（SOのほうが税金が少ない可能性が高い）。長期でコミットする人にも、ライフステージの変化などで現金化したいタイミングもある。少量をローリング的に発行して、長期で成功すればリターンが多くなれば、持ち続けるオプションも必要に応じて換金もできる
・創業者持ち分は経営権として重要だし、特に非上場の間は株主が分散しないほうが良い。ただ、上場後でも経営権など含めて創業者が売るのは簡単ではない。その際に、従業員などが売れると、流動性につながる。生株を非上場のうちに広く分配することは経営権などでリスクが大きいし、一方でSOは慣習から発行量の限度が結構低いと感じ、もう少し関わる人が広く薄くリターンを享受できる構造のほうが良いと感じる