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シリコンバレーだと、記事内であったべスティング+クリフに加えて、役割に応じてストックオプションの割合を柔軟に分けているケースも多いです。例えば営業系だと、営業実績に基づいた報酬になるので、ボーナス含めた現金収入は多め、一方CFOだと現金収入は業務パフォーマンスにあまり連動しないので、現金収入は低めだが、ストックオプションの比率は少しだけ営業系よりも高いなど。このあたりの業界水準もある程度は明確です。また会社のステージに応じてどの役職/役割の人にどのくらいのストックオプションを出すべきかという水準もあります。

また退職時に従業員株を手放すケースはありますが、そういった株を大量に買って戦略的持ち分を増やしていくVC(セカンダリー取引)もあり、エコシステムの一助を担っています。通常VCのセカンダリー取引にはファンド総額の20%までの制限がつくので、これに影響されないためにRIA(Registered Investment Advisor)というステータスになるVCもあります。a16zなどはその代表例ですね。

あとよく聞く話が、海外有力スタートアップが日本進出をする際、大企業出身者ほどストックオプションではなく、現金収入を求めるので、最初の希望額がCEOの現金給与を超えているというケースです。このあたり、ストックオプションの認識が前向きに変化していく中で変わっていくとは思いますが。。
匿名で登場するゲームクリエイターが面白いです。わずか10年ちょっと前、ゲーム大好きなフリーター上がりの社員たちが、ストックオプションで億単位のお金を手にしたと言うのは、なんだかちょっと気持ちが良い。

ちなみに冗談で、スタートアップで働いているなら「チャンスがあれば、社員番号が若い人と結婚しろ」と言われるのも、初期社員がストックオプションによって大きな金銭的報酬を手にしていることがあるからです。

日本ではユニコーンが10社を超えましたが、もっともっと多くの人が、こうしたインセンティブの仕組みを理解すべきだと感じます。
夢と希望と欲望、失望に嫉妬、ストックオプションの周辺にはさまざまな感情が渦巻いています。スタートアップ最強の人材獲得ツールにして、夢への切符。

ストックオプションについて、経営者、経営幹部、初期社員、様々な立場の人にお話をお伺いしました。生々しいエピソードを話して頂きありがたかったです。漫画「カイジ」のようなフリーターからの逆転劇、ぜひご覧下さい。

ちなみに私もIPO後入社組です。今まで全く気にしていませんでしたが、取材したことでなんとも言えない気持ちになりました(笑)
アメリカのストックオプションは一定期間働くと、退職後もストックオプションの権利を維持できるという点は、Yesの部分もあればそうでない部分もありますので、補足したいと思います。
アメリカのストックオプションにはISOとNSOがあります。ISOはIncentive Stock Option、NSOはNon-qualified Stock Optionの略。二つの最大の違いは税制面の取り扱いです。ISOは日本で言う税制適格ストックオプションとイメージしてもらうと良いです。
当然、税制面で有利なISOの発行を目指しますが、様々な要件がありますが、ここではその説明は割愛します。で、ISOの場合、一定期間働いてVestingされたストックオプションは基本的に従業員に帰属しますが、退職後から90日以内に行使しなければいけません。行使しないと失効します。
ストックオプションは行使した段階で、行使金額を会社に払い込み、株式を取得します。ただ、上場前だと取得した株式を売ることが難しく、先に行使金額を払い込み、将来、会社が上場して売れるようになるまで塩漬けになります。なので、お金に余裕がないとストックオプションを行使するお金を捻出出来ず、結果として泣く泣く失効せざるを得ないケースが大半です。
この問題を解決しようと、アメリカではストックオプションを行使する資金を提供するスタートアップが出てきていて、本当に目の付け所が面白いなと思います。
そもそも論で言えばストックオプションは株主と経営陣・社員が企業価値、つまり株価を上げるという同じ目標を持つというガバナンスのツールです。本当は「株価が下がったら、みんなで頑張って上げよう」となるはずなのですが、「こんな会社魅力ない」と退職者が続出したのが2000年前後のインターネットバブルがはじけたシリコンバレーでした。業績好調の時はいいですが、経営サイドから見ると公平性という点も含め実はとっても難しいツールです。
スタートアップ経営者の視点からすると古くからいる方、活躍している方に報いたいという想いでSO付与させて頂いているのと、大手から優秀な人を採用するためにSO付与しているケースがあります。
スタートアップは大手と比べると収益性もまだ高くないし、赤字だと現金インセンティブの原資がないため、社員に対して今は現金インセンティブは少ないが将来のアップサイドが大きいことを見せていかないといけないと考えています。そして、何より同じビジョンを共有し実現するために少しでも社員に還元していきたいと考えているからこそのSOでもあります。
記事よりーーーーー

時価総額で100億円、200億円の小ぶりなスタートアップに複数関わるより、これぞというメガベンチャーに飛び込むべき。
よく調べると分かりますが、日本のストックオプション長者は、限られたユニコーン(評価額10億ドル)の周りにだけ多数生息しています。これが、真実です。
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これは真実だと思うんですけど、ユニコーンを初期に見極めて飛び込んで一緒に大きくするという先見の明があれば、投資家としても大成功できる方々ですね。つまり、なかなかに難易度は高い。

記事よりーーーーーー
逆に、スタートアップで不眠不休で働いたけど、入社のタイミングが遅くてストックオプションをもらい損ねた社員もいます。
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最近は、この問題を解消するために、信託型ストックオプションを導入する企業も増えています。
記事中に登場するSmartHRも、(ちなみにWAmazingも)導入しています。
ストックオプションは、付与時の時価総額と株売却するときの時価総額のギャップで儲かる仕組みですが、ストックオプション発行時に信託スキームを利用することで、時価総額がまだ低いうちに、言わばタイムカプセルにストックオプションを詰め込んでしまい、後から渡すときにも、そのギャップを温存できるというようなスキームです。

SmartHRさんは斬新にもプレスリリースも行って、人材採用インセンティブとして活用されてますね。

https://smarthr.jp/release/10265
SOは法制度・税制など色々絡む。全部を知っているわけではないが、より柔軟に使えると良いと思っている。

例えば以下などが論点だと思っている(もう解消されているものもあるかもしれないが)
・税制適格の範囲
・Vesting(行使)について、上場や買収されることが条件となっていることが多い
・上場されるまでの流通・換金方法
・慣習として上場時に10%以上だと多い(20%は超えないと思う)という水準感
・発行量によっては非上場であっても開示が必要なケースがあること

上記が課題だと思うのは、感情と現実のはざま。
・スタートアップは資金が少ないしリスクを取っている。だから成功したらリターンを得られる構造は基本的には良いと思う
・ただ入社タイミングや上場の有無によって、もらえる比率や行使できる現実性が結構変わる。そこが報酬としての使いにくさ、感情面での軋轢にもつながる
・傭兵的に入る社員がいてもいいと思う(企業のスタンス次第)。そういった人には、成功すれば社外で現金でもらっていたようなレベルのSOを行使可能な形でだすほうがいい(SOのほうが税金が少ない可能性が高い)。長期でコミットする人にも、ライフステージの変化などで現金化したいタイミングもある。少量をローリング的に発行して、長期で成功すればリターンが多くなれば、持ち続けるオプションも必要に応じて換金もできる
・創業者持ち分は経営権として重要だし、特に非上場の間は株主が分散しないほうが良い。ただ、上場後でも経営権など含めて創業者が売るのは簡単ではない。その際に、従業員などが売れると、流動性につながる。生株を非上場のうちに広く分配することは経営権などでリスクが大きいし、一方でSOは慣習から発行量の限度が結構低いと感じ、もう少し関わる人が広く薄くリターンを享受できる構造のほうが良いと感じる
世代の図で第一世代にサイバーエージェントが入ってるのは誤りでしょう、一つ前の楽天やGMOらインターネット第一世代に入ります。グリー、mixi、DeNAは第二世代でありスマホ第一世代。
日本ではストックオプションは税制上極めて使い勝手が悪かったものが改正され普及が広がったのは2000年代の後半以降でこの第二世代あたりからでしょう。
このテーマは「サステナブル資本主義」とも関連しますが、最後のコメントにある通り「このビジネスは当たりそうだ」という判断基準は私もお勧めしません。それよりも自分、身の回りの人、社会にとって必要かという基準方法が、最終的に幸せになれる可能性が高いと思います。

人の幸福度は働きがい、社会への貢献で影響を受けることに加えて、事業としても儲かるかではなく社会に必要かが、最終的な成功に直結している要素でもあるからです。

このテーマに興味がある方は宣伝になり恐縮ですが、著書「サステナブル資本主義」お勧めしたいです。

www.amazon.co.jp/dp/4396617658