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54才7カ月でサラリーマンを辞めて個人事業主になりました。
確定申告、年金の仕組み(厚生年金⇒国民年金への切り替え)、健康保険の切り替え、その他もろもろ…いかに自分が社会の仕組みを知らないで過ごしてきたかがよく分かりました。

私はマーケティングやブランディングの分野で生きていますが、専門知識だけでは生きていけません。基本的な問題解決のスキルが高くないと難しいことも分かりました。

組織の中で戦う大変さからは解放されて自由ではありますが、怠けたら全て自分に跳ね返ってきます。自己管理の重要性が格段に高まります。

ただし、辞めてよかったか?と聞かれたらYESです。
今年で還暦を迎え、同世代の多くが半分リタイヤモードに入っている中で、プレッシャーを感じながらも日々の充実感を感じて生きております。
10年前、フリーランスでした。
震災後でもあり、西の方に移住考えていて転職活動していた当時のパートナーが宮崎に職を得て、引越し検討していたのがちょうど10年前の今頃です。

人事採用の仕事を辞めて、起業に携わった会社の人材紹介の手伝い再開して、大学のキャリアセンターでの相談員兼就活セミナーの講師、就活予備校の講師などしていた頃でした。

人づてで仕事得てきたけど、宮崎にIターンしてからは仕事安定して得るの大変でした(そんなに仕事得られなかった)。結局東京の仕事しながらでしたし。事務処理とかは仕事やれば発生しますが、そもそも仕事得ることが大変だと思います。

そんな苦労してるせいか、フリーランスされてる方には尊敬の念を感じざるを得ません。その点、副業という働き方が世の中に認知されてきたのはいいことかと。フリーランス的な働き方が疑似体験できるので。アルバイト的なものを、ただ単に業務委託にされてるものも多いのですが。