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そうですね。

一番のポイントは仕事量の確保。即ち営業活動です。自分で仕事を取りに行く行動力や人脈がなければ、いかに能力があろうがそれを使う「場」が確保できないわけです。今時だから、ホームページを作ったりSNSを使えばすぐにコンタクトがあるだろうと期待しても無理です。特にB2Bは信頼関係がなければ無理です。即ち、蓄積された人脈と信頼関係がどれだけあるのかが最も重要です。

言い換えると、今まで培った人脈を活かせない新しい仕事をスタートさせることの難易度は非常に高いということです。そうならば、実際投資をするなり事業をスタートさせる前に、その人脈の探索やコネクションづくりをまず進めることです。そこでアーリーアダプターを獲得できる見込みができてから、スタートしましょう。

また、収入面でどのような人生を設計するのかのデッサンをしておいてください。定年後のほぼ趣味の仕事なら話は別ですが、生活のために必要な収入が継続的にどれくらい必要なのかを、ある程度明確にしておいていください。そのためにどれくらいの売り上げが必要なのかを想定して、簡単だと思わないことです。サラリーマンだった時の納税などに無頓着だった人は要注意です。税務処理は義務ですが、個人事業主が納税して初めてその高額さに驚く、という話は「あるある」です。納税、健康保険、その他必要な経費を想定して(もちろんそのほとんどは売り上げによって算出される)、必要な売上額、それを継続的に獲得し続けられるのか、をちゃんと考えておくことです。始めてからこんなはずでは・・・と気付いてもあとの祭りです。
内容的には企業に属する人間にも求められる力であり、この流れがもたらす社会の変化は企業も把握・予測すべきものです。

個人的には『個人事業主になること』自体が目的の人が最もリスクが高いイメージです。
個人事業主も起業も経験してますけど、自由というのはかくも厳しいもの、という気持ちで一杯です。

「自由とは孤独と責任を伴うもの」というフロムの自由からの逃走の言葉を実感することになるかと思います。

個人事業主になってはいけない人というのは、個人のキャリアですし、他人があれこれ指図するものでもないと思いますが、会社でも他責にしがちな人(それが自覚ない方)はきつくなると思います。他責思考なくても、きついときはきついので。
個人事業主は、取引先との賞味期限が切れることもさることながら、知識産業だと特に自分自身は意識的にアップデートすることが大変。
個人事業主になりたいという人に勧めたい記事。