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起業とフリーランス経験あります。
起業後は会社員、フリーランス後は国会公務員的に毎日だいたい同じ時間に同じ場所に通う仕事に就きました。最初はなれませんでしたが、慣れてきます。

それよりも、組織の中で働くことは、自由さや個人の責任の大きさによる裁量などが小さくなるのは確か。自分だけでやれる楽さ(苦しさ)から、みんなでやる楽しさ(苦しさ)にシフトする感じでしょうか。

それぞれ良し悪しなので、ご自身の価値観などで判断されるといいかもしれません。

転職活動で不利になるかどうかは、応募する業界、企業によるのかなと思います。私は、起業やフリーランスのあとの就職は、自由応募ではなく、リファレンスもある人づてでのものでした。