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「「どんなあてずっぽうでもいいから、まずは何かしらアプローチをしてみて。
そうすれば、「それが何でダメだったのか」というとっかかりが出来るから」」

まさにそのとおりだと思います。うまくいっているときは逆に危険だと思ったほうがよい、なにかうまく行かないことにぶち当たったら落ち込むのではなく「やった」と思べき。なぜならそれが自分が解くべき問題だから。といつも後進にアドバイスしています。
「何がわからないか わからない」状況から どう脱出するのか? とても興味深い記事。
その状態で止まってしまったのでは 的確な質問もできないし良いアドバイスも得られないだろう。
まず 思考を止めず何がわかっているのか、を一つづつ整理してみてはどうだろう。 一つでもいいから わからないことを自分の言葉で言えれば 第一歩。 そこから何かを掴むヒントを見つけられる。 
要は なげださいこと。
何を求めているのか?

何がわからないのかを言語化すると、自分にとっての課題や求めていることがわかる。

そうすれば、的確な質問ができて、自分にとって価値ある答えを得ることができますね。

自分で考えたり、試したりせずに、漠然と質問するのは、単なる知識の詰め込みになってしまいます。
つまり、S先生の表現する「一台目の掃除機」というのは、自分の思考過程、「自分はその問題に対して何を試みて、それがどのように失敗したのか」でした。
1台目の掃除機を用意する。とても秀逸な例えですね!同様に「これはどうすればいいですか?」と腹案なしに投げてくるのも建設的な議論になりにくい。まず自分で考えてみる、試してみるというプロセスは非常に大事。
自分自身への"問い掛け"が極めて重要だと思う。他人から提供される"答え"で満足することなんて、滅多にない。自身で考え抜いた後に、湧きでる"疑問"を常に持ちたい。その"疑問"をもって、他者に訊ねることができると、"答え"そのものではなくても、その片鱗を見出すことに繋がる。この過程を経ず、直ぐに他者に"答え"を求めることは、自身の学びを深める機会を自ら捨てるようなものだと思う…。WHYの深掘りは、難しく考える必要はない。シンプルな問い掛けが本質を突く。構造化すると見えないもの、欠落しているものも見えて来る。頭の中で整理したつもりで終わらせないことを意識したい…。
社会人1年目の頃、「これってどうすれば良いですか?」という質問をしたら上司からえらく詰められたので、「この状況なので◯◯でやろうと思うんですけどどう思いますか?」という聞き方に変えると、わりとコミュニケーションがスムーズに進んだことを思い出しました。
なるほど。

「質問は、二台目の掃除機を買いにいくつもりでしろ」
スティーブン・ピンカーは『21世紀の啓蒙』の冒頭で、学生からのあらゆる質問で意味のないものはない、と書いています。