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単に事前の情報収集や職場への相談が不足したまま見切り発車して失敗した人の事例を並べているだけなんだけど、ワーケーションに出たくても出られない職場環境の人が溜飲を下げるための記事なのだろうか。
どの事例も、それはお気の毒でしたねというしかないのだが、下調べしないと痛い目に遭うという当たり前の教訓を受け取れば良いのかな。
転職の時と似ていると思います。

「今いる、ここではないどこか」と思っている人たちは、次の環境でも、また同じことを感じるだけです。

「自分には、ここしかない」と思う人たちは、その環境で覚悟するので、結果的に楽しむことができます。

大事なことは、世間の風潮に流されず、自分の価値観で判断することですよね。

※個人的な見解であり、所属する会社、組織とは全く関係ありません
働きながらバケーションを楽しむ「ワーケーション」は実行する前までが最高に楽しい。しかしいざ実行の段になると、パンデミック環境では次々に壁や国境にぶち当たってしまいます。

その失敗談がズラリ。なんとかなるさ、では思わぬ落とし穴にはまってしまう。やはり計画が大切ですね。
ちょっと極端な事例集だなww
大半の日本人は、ワーケーションで海外に目を向けることはないでしょうね。

いきなりフルスイングで飛び出すのではなく、手軽にできる身近な「非日常」を味わってからでも遅くないかなと思います。
日本でも一時期もてはやされたノマド。YouTubeには海外に滞在するインフルエンサーたちが「具体的に現地でどうやって生活しているのか」を明らかにしないまま、彼らに憧れを抱く人々を焚きつけるように「キラキラ」とした眩しい生き方を提案し続けていました。

何より「ビザ」という問題を軽視している人たちが多すぎます。それは(自称)インフルエンサーたちが「実は観光ビザベースのビザラン」で滞在するというグレーな状態であるか、もしくは「正規ビザ取得にかかる費用や苦労」については語ろうとしない姿勢が原因です。

結局は「万人が等しく満足できるような生き方」は存在しないということでしょう。
休暇の感覚はそんなものかもしれないですね。でも今のワーケーションは完全なる休暇ではなく、仕事をしながらですからちょっと感覚が違ってきそう。
"人々の幸福感がピークに達するのは休暇が始まって8日後。そこからは「下る一方」になるという"
確かに税はよく調べておかないと痛い目に遭いますね…。
税の話ではないですが、下調べが大事なのは日本国内の地方移住も同じだなと思います。

「IT系の上場企業で働いているある女性(トラブルがまだ解決できていないため匿名希望)は、3月にオフィスが閉鎖された後、カナダに渡った。9月に入って(昇進からわずか2週間後のことだった)、会社から突然、2週間以内にアメリカに帰国するか退職するか、どちらかを選べと言われた。外国での課税を回避したいから、と説明を受けたという」
適当なアメリカ人らしい失敗談ばかりですね。