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トップが民間か政治家かはどちらでも良いと思います。
重要なのは参事官(課長)クラス。ここがトップが決めた方針を実行しますが、情報通信技術に精通しているのみならず、各省庁との調整が発生します。残念ながら、技術に長けた人はいても、調整業務に長けた人はあまりいません。個人的には、菅総理の力で各省庁からエース級を集め(復興庁が最初の2-3年そうであったように)、技術に長けた民間人をラインではなくスタッフとして採用し連携するような体制が現実的だと思います。
おそらくトップ人事は話題性で選ばれるでしょう。
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菅政権の目玉なだけに、失われた30年を反省した上で大いに期待したいです。ただ、デジタル化は産業革命なので、劇的な産業や職種の新陳代謝を促します。抵抗勢力を弱めるためにも、労働力の再教育や労働人口の流動性を高める施策が、省庁を超えた連携で求められます。菅首相の官房長官時代に培った実力の発揮のしどころです。
テクノロジーについて「10代で出てきたものは普通、20代で出てきたものは便利、30代40代で出てきたものは不自然に思う」というのを聞いたことがあります。

民間人をトップに据える、素晴らしいと思いますので、是非このタイミングで年功序列や肩書ではなくcapabilityの視点で選ばれることを期待しています!
デジタル庁に限らんでも、閣僚は半数以下なら民間人を登用できるのだが。

【追記】コメント欄が推薦板になっているみたいなのでお気軽、僕は小飼弾さんを推します。
トップは民間人であるべきです。ただ、それだけではダメで、トップを支えるコアメンバーをどうするかが極めて重要。さらに、デジタ庁は官庁であるので、霞ヶ関をグリップできる然るべき官僚出身者もしくはそれに準じる人材が、梯子外しを防止する意味で必要。そして、何より総理の強力なコミットが必要。社会をデザインする明確な意思を持った集団をいかに確保できるか?安倍政権における官邸や内閣官房の設計を熟知する菅さんならそれが出来るはず。期待します。
適任者

ソフトバンク 孫正義
「私は世界で戦う」
で断られる

ホリエモン
「ググれカス」
で断られる

楽天 三木谷さん
「楽天が、潰れてしまう」
で断られる

DMM 亀山会長
「俺みたいのがやったら日本が潰れちゃうよ」
で断られる


結局、政府系の人間に落ち着く

で幕



追記
亀山会長ご本人からいいねもらえた!!!!!!!ww
デジタル化は、単純に世界標準に追いつく事を
目指すべきでは無い。
まだ誰も達成していない、しかし実行さえすれば
出来る事を目指すべきで有る。

それは、日本が得意とする、コモディティ化
した組み込みの世界を、Javaでアクセス
出来る様にする事である。

これは、象徴的な言葉である。Javaでアクセス
出来ると言う事は、大抵のインターネット
プロトコルでアクセス出来る事を意味する。
台湾のオードリー・タンさんのような人材が採用されるでしょうか。デジタルネイティブでなくとも、せめてデジタルイミグラント(30代後半くらいまで)世代が採用されるといいですね。
前にも同じ事を書かせていただいたのですが、2000年頃にIT戦略会議議長としてソニーの出井さんが政府に招かれて、それにソニーのスタッフも入り、日本中からブロードバンドが利用できるように眠っている回線を掘り出しました。インフラは何とかなりそうだ、と言うことで数年以内に行政のデジタル化が内閣の方針として決定されました。で、ご承知のとおり20年後のいまも、アナログな訳です。同じ轍を踏まないようにするには、ITだけでなく、行政のプロセスを理解する必要があります。それとトップダウンのバックアップ。
大手企業が新しいシステム導入をする時と同じ考え方をすれはかなりのスピードで実行出来るでしょうし、経済効果も大きいでしょう。結局コンサルティング型のシステム屋さんがベストでは。入札+提案プレゼンをさせれば良いのです。その提案内容が理解できる人が何名か居て透明性確保が出来るようにするだけで良いのです。
最もやってはいけないのは、著名だけれど個性の強い民間人だけを集めるということ。やっている感は出せて票につながるのかも知れませんが、船頭多くして舟山に登るの例え通りになるのが目に見えるようです。
「行政のデシダル化」の意味がわからない。
行政の個別業務を「デジタル化」するとして、「デジタル化」て何だ?

ファジーな答弁を繰り返してきた人が、デジタルにものを考えられるとは思われない。

単なる業務のぺーパーレス化や押印廃止程度の話か?
要するに、マイナンバー・カードを普及させたいだけなのでは?