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菅政権の目玉なだけに、失われた30年を反省した上で大いに期待したいです。ただ、デジタル化は産業革命なので、劇的な産業や職種の新陳代謝を促します。抵抗勢力を弱めるためにも、労働力の再教育や労働人口の流動性を高める施策が、省庁を超えた連携で求められます。菅首相の官房長官時代に培った実力の発揮のしどころです。
テクノロジーについて「10代で出てきたものは普通、20代で出てきたものは便利、30代40代で出てきたものは不自然に思う」というのを聞いたことがあります。

民間人をトップに据える、素晴らしいと思いますので、是非このタイミングで年功序列や肩書ではなくcapabilityの視点で選ばれることを期待しています!
トップが民間か政治家かはどちらでも良いと思います。
重要なのは参事官(課長)クラス。ここがトップが決めた方針を実行しますが、情報通信技術に精通しているのみならず、各省庁との調整が発生します。残念ながら、技術に長けた人はいても、調整業務に長けた人はあまりいません。個人的には、菅総理の力で各省庁からエース級を集め(復興庁が最初の2-3年そうであったように)、技術に長けた民間人をラインではなくスタッフとして採用し連携するような体制が現実的だと思います。
おそらくトップ人事は話題性で選ばれるでしょう。
デジタル庁に限らんでも、閣僚は半数以下なら民間人を登用できるのだが。

【追記】コメント欄が推薦板になっているみたいなのでお気軽、僕は小飼弾さんを推します。
トップは民間人であるべきです。ただ、それだけではダメで、トップを支えるコアメンバーをどうするかが極めて重要。さらに、デジタ庁は官庁であるので、霞ヶ関をグリップできる然るべき官僚出身者もしくはそれに準じる人材が、梯子外しを防止する意味で必要。そして、何より総理の強力なコミットが必要。社会をデザインする明確な意思を持った集団をいかに確保できるか?安倍政権における官邸や内閣官房の設計を熟知する菅さんならそれが出来るはず。期待します。
デジタル庁を本気でやるのであれば、当然トップに民間人は必要ですが、永田町と霞ヶ関での政治力が必要ですから、官邸直轄にしてあげないと、トップの人が力量を発揮出来ません。
組織法?→(だったかな?)では、理論的に可能ですよね。
やるならば、どこまでも大胆にやって欲しいです。
デジタル化は、単純に世界標準に追いつく事を
目指すべきでは無い。
まだ誰も達成していない、しかし実行さえすれば
出来る事を目指すべきで有る。

それは、日本が得意とする、コモディティ化
した組み込みの世界を、Javaでアクセス
出来る様にする事である。

これは、象徴的な言葉である。Javaでアクセス
出来ると言う事は、大抵のインターネット
プロトコルでアクセス出来る事を意味する。
台湾のオードリー・タンさんのような人材が採用されるでしょうか。デジタルネイティブでなくとも、せめてデジタルイミグラント(30代後半くらいまで)世代が採用されるといいですね。
「行政のデシダル化」の意味がわからない。
行政の個別業務を「デジタル化」するとして、「デジタル化」て何だ?

ファジーな答弁を繰り返してきた人が、デジタルにものを考えられるとは思われない。

単なる業務のぺーパーレス化や押印廃止程度の話か?
要するに、マイナンバー・カードを普及させたいだけなのでは?
何も考えずに技術リードで制度を作ったら1年はイケイケ、5年はまあまあでも10年は保たないでしょう。いけてるitサービスなんてFacebookなんかがそうですが誰も困ってなくても定期的にタイムラインのデザインを大きく変えて改悪だーとか言われてます。それがユーザーのリセットにもなって古臭くなる前に自分で新陳代謝をかけるんですよね。公共サービスはそうはいかなくて「これを止められると死んじゃいます」みたいな人が大量にいるなかで積極的な理由もないのに新陳代謝のためにリセットしますなんていえない。米国は大統領が変わったらリセットされても仕方ないってお国柄だからいいですが日本は民主党でもグレートリセットまではかけられませんでした。悪夢の民主党政権という見方は人によりけりですがお灸を据えるつもりで大幅な改革を期待したのに肝心なところでリセットできなかったので少なくとも彼らにはもう一度のチャンスを期待しない(それならむしろ国民民主のほうが踏襲&改善路線としては期待できる)というような考え方の人が多いんじゃないでしょうか。