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これは「オンライン」では、ほぼ実施不可能な案件ですね。

何故か?…それは「ZOOMなどで設定した時点」で、それは「構えられたイベント」になってしまうからです。

「構えてしまった状態」では、普段の精神状態での話を聴くことは困難です。

例えば、ZOOMで雑談しても、実は、ZOOMを閉じた後に、「ふぅ…」という感じを味わった方も少なくないのではないでしょうか?

本当の傾聴は、実際に、見かけて気になった時に声をかけることで、本当の意味で実施できると思います。

※個人的な見解であり、所属する会社、組織とは全く関係ありません
私がいた頃は週に一回はおろか月に一回も怪しい頻度でしたが汗
まぁしかしコミュニケーションのハードルがぐんと上がりましたね
ビフォーコロナから親しくしていた部下とのコミュニケーションは継続してほぼ問題ありませんが、コロナ直前やアフターコロナ入社の部下についてはなかなか苦労しています
どんな人間なのかという肌感覚がありませんから、とにかく情報を集めるために話すしかないと思いますね。
1on1は勿論大事な取り組みなのですが、1on1における会話そのものよりも、1on1で会話した内容に基づく上司と部下それぞれの行動が重要だと思っています。

仮に週に一回1on1をやると場合、直近一週間の部下の行動に話がフォーカスされる傾向が強いとよく聞きますが、それだと勿体ない。部下の話を聞いた上で上司自身も何をするべきかを判断して能動的に動き、その結果を次回の1on1で部下に報告するのです。会話だけでなく行動も双方向にしないと、部下からすれば”一方的に詰められる場”でしかなく、自然と避けるようになります。

1on1を”ルーチン的に部下を管理できる便利な手法”と勘違いしている管理職が多いと聞きますが、1on1は”上司自身の行動も可視化される、覚悟を持って取り組む手法”だと思ったほうが良いです。
リモートワークが広がる中、オフィスで顔を合わせてふと雑談するということがなくなる中、1on1は非常に有効だと思います。
特段トピックがなくても、定期的に1on1を行うことで、部下は自分の仕事の状況を伝えることもできますし、上司としては従業員の心の状態が分かるだろうと思います。

部下がリラックスして話せる雰囲気作りが何より大切だと思います。
私は、キャリアカウンセラー資格取得する際に傾聴の訓練を繰り返した(記事にある渡辺三枝子先生の本は基本中の基本ではある)。並行で人材紹介ビジネスや大学でのキャリアカウンセラーもしていたので、その人の現在の状況や将来への想いを引き出しつつ。行動や決断を促すことを、してきたつもり。

比較的やってきたこと、意識してきたことは昨今の1on1でカバーされていたりする。ただ、スイッチを切り替えないと、自分で話してしまう方なので気をつけるようにはしてる。

本間浩輔さんは、スポーツナビの方だった頃(私がナイキのころだ)、東大のスポーツマネジメント講座で講師されていて、受講生だった私と接点あったんだけど、完全にHR絡みの分野の人になられてる。自分も全くスポーツから離れた世界に来てしまっているので、感慨深い。
1on1はかなり前から実施していますが、未だに明確な型はないかもしれません。今回紹介いただいた話は本でも読み実践していましたが、ビーイングや内省系に寄ると、業務上のコミュニケーションが減って不具合が起きたり。一方で業務に寄りすぎると気持ちの変化に気がつくことが遅れたり。

個人的にヒントは短時間×高頻度×ミックスだと思っています。
内省系の話をする場とシチュエーション、雑談がてら諸問題を話す場、業務オンリーで端的に会話する場。幸いオンラインになり細切れ会話はしやすくなったので、1on1だけに頼らないコミュニケーション設計はしやすくなりましたね。
感じたことをいくつか。

傾聴に関して。相手が何に困っていることを知るには具体的に質問することが大切と感じます。あと、自己開示も大切で、自分がより深いことを腹割って話すからこそ相手も話してくれることへつながります。

頻度に関して。個人的には事業が動くスピードに合わせるのが良いと思っています。すごく動きが速いスタートアップの場合は日次でコミュニケーションしても多くないし、とてもゆったりと動く事業なら週次や月次でやってもいいかもしれません。
1on1の傾聴とは、相手に関心を持って心理的安心の環境を整えるコト。
コーチングの基本ですね。

相手の心の底や思いの裏側に想いを馳せてほしいと思います。一種の「愛」ですね。