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弊社もコロナ禍を機に全面リモート体制に移行したので、ワーケーションは可能。
しかし、何度かリーダー合宿を校外や温泉地で実施したが、地方だと、びっくりするほど古い型のプロジェクターが出てきたり、インターネット環境は事前に確かめていたのに場所や部屋によってはWi-Fiが弱かったり、と環境的にワーケーションが厳しい状態もよくある。

これからは、地方もワーケーションを想定したネット環境の整備などで、旅行者の泊数を延ばすなどが実現すると思う。
在宅での仕事が許されるようになると、旅先での仕事も一定許容される可能性はあります。

・昼間は温泉の広間で仕事。
・昼間はビーチで仕事。
・昼間はコワーキングで仕事。夜にお祭りの練習をして本番を迎える3泊4日プラン

みたいな8時間労働をしっかりすることもできると思っていますし、観光地支援のためにもこういう取組を推奨して行きたい。

もちろん、しっかりサボらずに成果と信頼を出すことが大前提ですけどね。
ワーケーションを推進したい業界側がワーケーションをしたい人たちのライフスタイルをどこまで理解しているのでしょうか。記事でも「長期滞在型家族旅行」としか定義されていませんが、ワーケーションこそ、人それぞれの多様な「休み方+仕事」があるはずです。

以前から言われていることですが、仕事のために休むことから「休むために働く」ことがライフスタイルとして日本でも定着しなければ、ワーケーションだけでなく、旅行やバカンス、レジャーが多様で豊かなものにはならないと思います。
これはいいなー。在宅勤務で自分の部屋にこもっているよりも創造的になれそうだしストレスの解消にもなるのでやりたいですね。外資系企業などである所謂オフサイトを個々人でやるという風に考えられればいいですが、会社によっては抵抗勢力もいそうですね。
近いタイムゾーンであれば将来的には海外旅行でもワーケーションはできちゃいそうなので近場の海外との競争にもなりそう。
●ワーケーションが定着しやすい層
仕事と生活の境界線を曖昧にするライフスタイルに抵抗ない人
フリーランスやエンジニアやデザイナーなどの職種

●定着しにくい層
管理職やセキュリティに厳しい仕事など

●普及のために必要な打ち手
企業向けキャンペーンが必要

(例)
・会社公式のオフサイトミーティング企画
→プライベートと合わせて観光地の滞在時間を提案

まだまだワーケーションいいね!となる層はパイが小さいと感じているので、広げるための打ち手を、官民が協働で行えると良さそう。
それは、あくまで観光産業側の願望だと思います。

たとえば仕事で札幌に行く機会があり、その後2週間キャンピングカーを借りて北海道でワーケーションしてました、というならわかります。
でも、自腹では行かないんじゃないかな。だって、国内で1週間滞在したら、ふつうに1人10万円くらいはかかりますよね。
だったらこのご時世、住環境にそのお金をかけるのではないでしょうか。
マーケティングが甘い気がします。

みなさん「これいい!」と言うでしょうが、実際に、それを「実行する」人は、残念ながら、ほとんどいないと思います。

※個人的な見解であり、所属する会社、組織とは全く関係ありません
いまいち浸透していなかったワーケーションですが、奇しくもコロナによって新たなライフスタイルとして定着する可能性が出てきましたね。
GW、お盆、正月などわざわざめちゃくちゃ混んでいて、費用も嵩むときに旅行しなくとも、うまくバランスをとりながら分散していくことで、観光業の季節商売性も平準化され、旅行者も安価に利用できるようになれば良いですね。
まずは職場というかマネジメントの理解から。
>今夏の旅行は、家族と過ごす休暇を兼ねて旅先で仕事する“ワーケーション”の普及が一つのテーマだ。

リモートワークが定着すれば、自宅と旅行の間のサービスが出てきてもおかしくないですね。

リモートワークが常態化すれば、キャンプ場でも仕事は出来るわけで、
「仕事とプライベートの境界線」に、新たなサービスが生まれる余地があると思います。
首都圏の会社がインセンティブとして使うとか、御夫妻とミーティングで使うには良いのではないでしょうか。箱根とか近場に限らず広域に使って欲しいと思います。