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常にざっくりとか常に重箱の隅の人は諦めて、こういう方法を取らなきゃいけないとは思います。

でも、上司は一般的には経験が自分より上なはずで、こういう真意を組まないことを前提の考え方が先行することはよくない面が多いと思います。

抽象と具体を行き来する能力が1番と言っていいほど大事だと思うので、真っ向から否定せず、

・このざっくりは、どんな具体アクションを求めてるか
・この重箱の隅は、どの領域で自分は不安を感じさせてるか

にちゃんと向き合うべきことが多いかと思います。
「ざっくり」でも「重箱の隅」でも、大切なのは「なぜ?」

上司に聞いてみるといい。そのフィードバックやアドバイスの根拠を。正確に理解したいからなどと理由を述べて。

自分の理解が足りないこと、気づいていないことが分かる。ちゃんと考えている上司かどうかも分かる。

上司のタイプに応じて適切に対処することは大事だが、それ以上にどんな価値を生むのかを考えることが重要。
この記事より、宇田川先生の著書を読むことをおすすめします。

他者と働く──「わかりあえなさ」から始める組織論 (NewsPicksパブリッシング) (日本語) 単行本 – 2019/10/4

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※個人的な見解であり、所属する会社、組織とは全く関係ありません
上司との付き合いにストレスを感じる程、上司に依存しない仕事の仕方に切り替えていった方が健全です。

そもそも、人にはそれぞれ得意不得意な分野があって、上司は部下の上位互換ではありません。上司の方が部下より長けている部分もあれば、部下の方が上司より長けていることも多い。特に日本によくある管理職=上司、担当者=部下という仕組みでは、クリエイティブな仕事をするのが部下で、マネジメントをするのが上司なので、ある意味現役で活躍しているのが部下、実質的な現役引退が上司になります。だったら仕事のことをより良く理解している部下が「この仕事はこのやり方が適切なんです」と上司に教えてあげる位の関係性が適切かと思います。
相手の特徴を捉えてコミュニケーションすることに尽きます。

お互いが理解できる言葉が少ないからミスコミュニケーションが生まれます。
「鳥の目」「虫の目」「魚の目」の紹介がされていましたが、スコープを切り替えやすい表現なのでよく使っています。個人にはそれぞれ特徴や持ち味があり、上の3つで言うならどこかの目が長けていて、どこかの目はもっていなかったりするもの。単眼ではなく複眼をもち、それを使い分けることができると弱点を補えたり、苦手タイプの人も理解できますよね。
ざっくり上司には短く何度も認識合わせをしてズレをなくす。重箱の隅上司からの指摘は受けた時点で資料のフォーマットにするなり、対応リストつくってメモするなり、2度同じことを言われないようにする。

以上。