創業者やエンジェル投資家がイグジット前に株を売ることについて

諸外国では当たり前ですね。善し悪しを総論で語る事は出来ないマター。

Weworkのように現役社長がGo public直前すなわち人様に自社株の販売営業真っ最中に自分は大量に売る、などという行為は論外ですが、あくまで個社個別の状況次第であり、また程度問題でもあるでしょう。

当社のアジア投資先でもちょいちょい創業社長が売るのは珍しくない。こちらは何も感情に波立たないと言えば嘘ですが、生活もあれば色々事情もある。当然の権利行使とも言えるし何よりグローバルスタンダードです。日本はやや気合と根性、純粋無垢を起業家に求めすぎる傾向は諸外国に比べて強いように見えます。だからこそのシニフィアンさんらしい波紋投げかけ系の良コンテンツ。

イグジット前に創業者が持ち株を手放している事例といえば、最近ではどうしてもWeWorkを想起してしまいます。
それもあってか、創業者やエンジェル投資家がイグジット前に保有する株式を売却することに対して一般論としてネガティブに捉える方もいますし、極端なケースでは、自分の出資先の起業家や他の投資家が先に抜けることは絶対に許さないというスタンスの方もいるように見受けます。

一方で冷静に見ると、上場前に流動機会が設けられることで、会社の発展にポジティブに作用するケースも多々あるんじゃないかと考えています。

創業期に出資したエンジェル投資家や創業者等が、イグジット前に株式の一部を他の投資家に売るという行為については、資本政策の主旨によって必ずしも否定されるものではありません。
ダイリューションを抑えつつ、エクイティストーリーを強化するストラテジックパートナーへの譲渡なども考えられるからです。イグジットがIPOであればIPO後の資本政策も踏まえた検討が必要です。

Weworkのケースで議論になってるんですかね？
書面に落ちた契約かはともかく、合意というのは書面に落ちていなくても成り立つので、利害関係者との関係性とコンセンサス次第かと。

議論の内容としては、薄いように感じました。
シンクシンプル。
お金に感情はありません。
しかし、お金には色があり、期間の短いお金も、長いお金も、ハイリスクマネーもローリスクマネーもあります。

お金の色に応じて、その預かったお金をどのように振り向けるかが、経営者に委任された使命だと、私は考えてます。
オーナーの権利と経営を委任されていることを一緒にすると、議論が複雑化しますね。

これはもう単純にethicsとしてどうかで判断すべき。
ライフステージが変わることは人生では当たり前のように起こるわけで、それによって懐事情が厳しくなるなんてことは普通です。

なのでethicsの観点で考えて問題ない売却かどうか、という一点のみで判断すべきなんじゃないかと僕は考えます。
WeWorkの事例は論外ですけどね。

小林さんのまさに↓ コメントのとおり。米国だとわりと普通です。あと上場後だと売却はロックアップやインサイダー制限がかかるので、多少価格を犠牲にしても上場前に一部売却するケースも見られますね。

「IPOまでの時間軸が長くなってくると、セカンダリーでの取引によって経営者がフィナンシャルで一定の余裕を持つことは、長期で深くリスクを取って大きな勝負を掛けるために、むしろ積極的な意味を持ち得るのではないかと思います」

Exit前に創業者やエンジェル投資家ぎ株売却をすることに対する賛否は、事情によると思います。
Exitまでに時間がかかってしまった場合、家庭の事情で仕方ないこともままあるかと思います。
あと、本人が人格者かどうかも、周囲の人が納得するかどうかに影響するのも事実かと…

別の視点として、創業者に言えることですが、適切な報酬を取るべきだと個人的に思います。
また、エンジェル投資家も、事業に関与していたら、適切な報酬を取って欲しいですね。
報酬が低いと、周囲のノウハウを提供したりするサポーターにボランティアを無心をすることが当たり前だと思う傾向があり、側から見ると見苦しいです。

エンジェルが最終的なExit前に株を売るのは結構ブラジルでも普通です。むしろ変な個人がたくさんいるキャップテーブルは整理したいという新規投資家の意向があるので。

創業者については創業者自身や外部投資家が上場ゴールかどうか、ということなのかと思います。上場ゴールならその手前で株を売るとモチベーション下がりそうですが、そうでなければ個人としては潤沢な資金を得ることで安心して起業の成長に献身できる、それは上場前でも後でも同じことなのではないかと思います。全部売るか一部現金化するのかでもその趣旨は読めますし。

記事の最後にありますが、現金化とは別の問題で創業チームの誰かが株を持った状態で会社を離れることもなかなか解決の難しい古くて新しい問題だなと思います。

どういう設計ができれば新規調達しても薄まりすぎないポーションを持ちつつ、離れた創業者にリターンを持たせられるかのバランスは投資家が希薄化にうるさいブラジルでは死活問題になり得るのでいつも大きな議論になります。やめるタイミングで事業がどのステージにいたのかにもよりますが。

"リスクテイクしたことの貢献度合いと、会社が成長した後での貢献はそれぞれ分けて評価しましょう"
結婚と似ているようで違うのはリターンの考え方。社会的意義と経済的意義を取りに行く目的からすれば価値観は違っていて当然