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ここに列挙されていること、全部やりました笑。
アメリカと日本では事情は大分違うとは思いますが、
一応取ったリスクをキャリアと共に振り返ってみますね。

新卒入社:Universal Studios(アメリカ)
4)給与交渉してみる
入社してすぐに、同期入社で経歴もほぼ同じ人が「内定時に交渉をしたから」という理由だけで自分より多く給与を貰っていることを知り、人事に交渉しました。結果は普通にNOでした。交渉は最初が肝心ということを学びました。

2社目:FedEx
6)仕事のために引っ越す
グローバルで活躍できる仕事に憧れ、ポジションが東京オフィスだったため、12年間住んでいたアメリカを離れ、12歳以来住んだことのなかった日本に引越しました。ここで出会った仕事も人も人生の財産となったので後悔はしていないですね。

3)職場で問題を指摘する
正義感が強いキャラで、常に職場の課題や問題を指摘していました。今考えるとなんとも周囲に配慮の無い生意気な若者でしたが、上司に恵まれ、そんな自分でも常に良く評価してくれました。

MBA留学
1)好きでは無い仕事を辞める + 5)学校に戻る
4年勤めて物流がずっとキャリアを築きたい場所ではないと言う結論が出たので、会社を辞めてMBAに留学しました。結果人生最大の転機になりました。

3社目:カーライル・グループ
2)専門分野/業界を変える
MBA卒業後、事業会社から金融という未知の世界に飛び込みました。職種もエンジニアから投資プロフェッショナルに転換。未経験過ぎて最初の半年は辛かったですね。ただ振り返ってみると一番刺激を貰ったキャリアのフェーズでした。

4社目:ストリートアカデミーを創業
7)情熱を追い求める
スティーブジョブスが亡くなったニュースを見て、今やっていることがやりたいことじゃなかったら死ぬ前に後悔すると半ば情緒的に思い込み、会社を辞めてネットで起業しました。その後苦労はしましたが、仲間を集めて事業を立ち上げ会社を大きくしていくことは、新たなやりがいとなりました。

以上取れるリスクは常に全力で取って来ました。
結果オーライで生き延びています。「死ぬこと以外はかすり傷」とよくいいますが、かすり傷あるくらいが面白いと思います。
経営幹部(つまり成功者側)に聞いたら、そりゃリスクをとったことを後悔していないと答えるでしょう。宝くじに当たった人だけに後悔しているかを聞くことと似ている。
自分と会社は対等な関係。

自分を会社を使ってレバレッジできるのであれば、そこにいればよい。

会社側も、その人を雇用することで会社がレバレッジできれば雇用する。

その関係が成立しなくなれば、お互い、どちらから解消してもよいのでは?

結果的には、それがお互いのためになるので。

※個人的な見解であり、所属する会社、組織とは全く関係ありません
経営幹部だけに聞くのは生存者バイアスだよなあ、と思いつつ、経営幹部でないけど読んでみたら、だいたい全部やってた。

> 1. 好きではない仕事をやめた
新卒で入ったコンサル辞めました。好きだし面白い仕事だと思ったけど、働き方が合わないと思いまして。

> 2. 専門分野または業界を変えた
最初は、製造・流通のIT業務の専門とかNotesの専門とかありました。
その後は、人材採用の専門とかだった気がします。
そこから今はキャリア教育の大学教員です。

> 3. 職場で問題を指摘する
問題のない職場ってないと思うんですけど。。。
とはいえ、それが解決に向かえるように行動されているかの方が大事かと思います。

> 4. 昇給の交渉をする
最近してました。

> 5. 学校に戻る
大学自体に在籍はしていますが。。。
なんらかのスクーリングには通うことはよくしています。

> 6. 仕事のために引越する
前に妻の仕事のために引越しして、そのときに仕事の仕方かえました。
パートナーの仕事のために引越しして働き方変える男性ってのも少数派だと思う。

> 7. 情熱を追い求める/自分でビジネスを始める
起業もしました。それはそれで楽しい(苦しい面もあったけど)経験でした。

まあ、後悔もないですけど、リスクがあったのかどうかはわからんです。
経験したいことがあれば、経験できることがメリットなんだから、リスクもないと思うんですけど。リスクというものを多大に見積もって何もできなくなる方がリスク大きいと思います。若い人には、いろいろな経験をしてほしいと思います。経験談とか感想なんぞはネット見れば手に入るけど、自分で経験することに勝るものはないので。
私も実際に独立起業した者として、
アーティストとのバランスを取る者として、
共感できる記事。

自分の人生を歩むための意思決定は自分しかできないからね。