2007年にサンフランシスコで国際デザイン会議が開かれたとき、美術大学出身の工業デザイナー、ブライアン・チェスキーとジョー・ゲビアは、自宅アパートのロフト部分にエアマットを敷き、無料の朝食付きで貸し出すことを思いついた。

1泊80ドルという、サンフランシスコとしては超お手頃な宿泊料金を設定したところ、たちまち会議出席者から予約が殺到。おかげでチェスキーとゲビアは、ピンチだった家賃の支払いも無事できるようになった。こうしてAirbnbが誕生した。

やがて部屋（あるいはベッド）だけを貸すよりも、アパートや家全体を貸すスタイルが主流となり、Airbnbは世界的な旅行ブームの牽引役を果たしてきた。だが、創業当初は出資者が見つからず、クレジットカードを何枚も作って借金をしまくっていたというチェスキー。そんな彼が尊敬する意外な人物や資金調達のコツをリード・ホフマンが聞いた（インタビューが行われたのは17年1月）。