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私は41年間組織の一員あるいは経営陣として、組織の中で責任を果たすことで仕事をしてきました。その後フリーランス(組織に属さない)の個人事業主として起業したわけですが、そうなると全て(あるいはほとんどのこと)を自分一人で処理、対応しなければなりません。一から学び、自ら悩み行動するのです。それは喜びでもありますが、とても面倒なことでもあるわけです。周りに教えてくれる人がいなかったり、手を差し伸べてくれる人がいなかったりすればなおさらです。雑用の一から十まで全部自分で処理します。

もし、その段階から、企業を立ち上げまた組織のトップとして指揮・行動することになれば、昔の姿に戻ったわけですから、戸惑いはないかもしれません。しかし、確立された規約やプロセスがない段階から、作り始めなければならない苦労は、あるでしょうね。しかし、それも部下に任せればよいわけです。フリーランスの冥利と創業者の冥利は違えども、今まで経験したことは活かせるはずです。むしろ手慣れたことも多い。

しかし、例えば大企業とスタートアップの違いを理解していないとボタンを掛け違ったりするでしょうね。
まさに自分の境遇と近くてすごく共感。
フリーランスで他社の手伝いをしてお金を稼ぐのと、自分で人を雇用して事業をするのでは天と地ほど差がある。
雇用をした瞬間に、確実に生まれるランニングコストと、事業売上という数字と毎日格闘することになる。その覚悟が持てるかどうかが問われる。
どうなんでしょう?社会課題を解くのか?そうではないビジネス課題を解くのかの違いのようにも思いますが…
プレイヤーとして優秀だけれどもマネジメント能力のない人が社長になると、大変ですよ。

社長は優秀だからお客さんからの紹介で仕事も増えます。

しかし部下を上手く扱えないから辞めてしまい、仕事をこなしきれず、過労で体調を崩します。

前の職場のボスのことです。

こういう人は起業しても、一人社長でいた方がいいです。