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ダニエルさんのことは存じ上げてませんでしたが、7年くらい前かな、MIDEMでSpotifyの人たちとお話しした頃でも、随分無茶なことをしでかしてる面白い人たちだなと思っていたので、創業時はレーベルさんになかなか振り向いてもらえないのもよくわかります。

保証によって「失うものは何もない」状況になったから

とありますが、業界構造が転換するときにはこういったキッカケが必要で、そのタイミングと市場を見出せたのは偶然と努力の両方だと思いますが、結果大きくなる会社は、行動をしながらタイミングを引き寄せることに成功してますね。
ダニエル・エクが音楽レーベルとギリギリの対話を交わしていたのは、具体的な時間軸としていつ頃のことだったのかを知りたくて、時間軸を少し調べたところ、

1999年 ナップスターが普及
2006年 Spotify設立
2006年 Youtubeがグーグル傘下に
2008年 Spotifyサービス開始

でした。
YouTubeがグーグル傘下になったのが2006年と考えると、概ね、この2006年近辺がインターネットの大きな転換点の時期だったのでしょうね。ナップスターが入り口となったのは間違いありませんが、コンテンツがシェアされることの威力が具現化したのは、やはりYouTubeも大きかったように思います。ネット環境もブロードバンド化が劇的に進みましたし。
起業家のアイデアや推進力はもちろん大変に重要なのは言うまでもないのですが、機が熟したという点も見ておく必要があるように思いました。
すごい意思決定。これが「チケットを持っている人」が本気で世界を変えられると信じた時の破壊力ですね。

>私はこの実験に全財産を投じました。共同創業者もかなり負担しました。当時は、支援してくれるベンチャーキャピタルは存在しませんでした。その将来性を理解できる投資家は一人もいなかったんです。みんな、レーベルに楯突くなんてとんでもないと、私たちから距離を置こうとしました。

それにしても、このリードホフマンのシリーズはいつも面白いですね!ありがとうございます!
"私は、ある程度の資金を持っていたので、「このビジネスモデルを試させてくれたら、1年分の収益を保証します。それならみなさんにもリスクはありませんよね」と、音楽レーベルに持ちかけ"
最初の小さな成功を作った方法が再現性あって参考になるなあ
この連載について
各界にパラダイムシフトを起こしてきたイノベーターたちは、どのような生い立ち、人生を送ってきたのか? その深部に迫ることで、イノベーションを起こす源泉をたどる。