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何かあったら、誰かに泣きつく覚悟で過ごしました。都心だからこそできることではありますが、今後各地に広げられるような環境を整えれば、圧倒的に楽です。財布をどこかに忘れる心配もないので、心配事が1つ減ります。スマホの充電が切れないように、軽めのモバイルバッテリーはあると安心かもしれません。あくまで保険ですが。
これは、都市部で、コンビニや大手チェーン店のみで過ごす生活をする実験、とも言い換えられますね。

他の方々ご指摘の、地域性、加盟店数等に加え、c to c の支払いがまだ難点。キャッシュレス派の人々が集まっても、それぞれメインで使っているシステムが異なるため、割り勘はまだほぼ現金ですよね。
乱立するシステムの統一が課題だと思います。
いろんなキャッシュレス決済を紹介するための記事ですね。体験談として書くなら、便利な面ばかりでなく困った場面も書かなくては説得力がないです。ちなみに私は鎌倉に住んでますが、いつも行く魚屋さんも肉屋さんもパン屋さんも八百屋さんも現金決済です。だからといってキャッシュレス決済ができるスーパーだけで買い物をしようとは毛頭思いませんし、こうした昔からのお店にキャッシュレス決済を勧めようとも思いません。お金を払う方法なんて大して重要ではありませんから。少なくとも私にとっては。
都内であれば、現金を使わずに生活することは可能だと思います。

ただ銭湯は現金決済のところが多いのですが、最近はスイカでの決済ができるところがあります。僕も試しに1週間電子決済だけでの生活をやってみようか。
「スマホ決済を使う際のコツは、レジに並んでいる間にアプリを起動しておくことだと学んだ。」←この時点で「(現在の)スマホ決済はUX的には最悪である」と宣言しているようなもの。将来的には「決済のモーメント」を感じさせてないサービス/プロダクトが優勝する。
私の中で現金払いのみに遭遇する3大スポット
・ラーメン屋
・短冊に手書で書いたメニューを壁に貼ってるお店
・喉乾いた時にようやく見つけた飲料自販機
中国だと、本当にスマートフォンだけ持ち歩けば良いので、手ぶらででかけられます。米国だと、それに加えて、クレジットカードのみ。

財布が不要なのです。注意しないといけないのは、スマートフォンの電池切れのみ。ただ、最近のものだと、1日くらいは問題ない場合が多いです。

社会に普及させるには、使う側と店舗側の両方の慣れが必要なので、キャンペーンなどを通じて、使う機会を増やして、慣れてもらうことが重要でしょう。

決済が簡単ということだけでなく、双方のエンゲージメントが得られるという付加価値の面でのメリットにも注目すべきです。
ハワイ、現金必要じゃん
ほとんど必要ないと全く必要ないは全然違う。