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日本企業ってコミュニケーション力を、特に新卒に求める能力として神格化してる気がしています。そしてアサーションはコミュ力の典型だと思っています。

ではなぜ上司がアサーティブな言い方が出来ないのか。いくつか仮説がたちます。

①今の管理職が若手だった時代は、コミュ力を求められていなかった。(13年前からコミュ力が新卒に求める能力の1位ですが、その前はどうだったのか)
②コミュ力を「押忍!わかりました!」というイエスマン的言動が出来る能力だとすれば、イエスマンばかりを相手にしてきた管理職がアサーティブな言い方をする必要性は高くなかった。
とかですかね。
”達成するべき目標が下がるわけではないが部下を残業させられないから管理職の自分が作業代行”と書かれていますが、それって相当無能な管理職じゃないですかね。目標と労働力のバランスが合わないならどちらかを修正すれば良いだけです。目標を変えられないなら残業させる許可を得る、残業させられないなら目標を変える、この計画の適正な修正こそがマネージャーの本来のミッションであって、現状維持な組織運営しか出来ないのであれば、それは管理職としてまだまだ未熟なだけ。簡単な話ではないですが、努力する方向を間違えていては、この問題は一生付き纏うことになります。
罵詈雑言含め明らかなパワハラは論外。と同時にパワハラは個々人によっても感じ方が違うものだったりするので、前提としての信頼関係など、少なからず人対人に依る部分もあります。何が言いたいかって、人を思いやる心は忘れてはいけないなってことです。
働き方改革関連法が施行されたからといって、働き方が大きく変わるかは疑問です。

ハラスメントに対する対策だけを切り取って考えても解決しないと思います。

・組織文化について議論・対話する時間をつくる
・残業をしなくても良い儲けの仕組みをつくる

ビジネスモデルそのものから見直せる組織が、社内のエンゲージメントを高めて、持続的に成長できるのだと思います。
>特に管理職が、自らの理想を語りに変えていくこと。語りができれば、その語りを部下たちに伝えることで、部下をその理想へと方向付けることも可能になります。

すごく同意です。が、ベンチャーよりも相対的にはメンバー個々人の働くことへのモチベーションの源泉が見えづらい大企業のミドルマネジメントにとっては難しい時代になってきましたよね。。。皆が皆、語りが得意な人なわけでもないですし。
“ハラスメントについては防止義務法制化の動きもあり、…管理職に対する教育訓練機会が増加し、ロールプレーによるシミュレーション教育が高まっていく”

“相手を尊重しつつ自分の主張を伝えられるようになることを目指す「アサーション・トレーニング」の需要が増えていくと予想”

“一方で怒られた経験の乏しい社員に対しては、実際に怒られたことなどを想定して、対処方法を学んでいくプログラムも増加していく”
こうしなきゃダメ、よりも、こうしていこう。
こうすると決まったから、よりも、私はこう思う。

多少できなくても、理想や意思があるリーダーの方がいい。
想いを感じないと指示しても空虚に感じてしまいますよね。
ナラティブストーリー、大切ですね。

以下引用
“働く人に自らの理想を描写してもらう「語り(ナラティブ)」を引き出す取り組みです”
↓ ここが本質と感じます。この矛盾を納得できる説明、解決するためのヒントについて上司の方から助言を受けた中間管理職の方々がどのくらいいらっしゃるでしょうか…

「部下の残業を減らしても、達成すべき目標値が下がるわけではないため、管理職のプレッシャーが高まっていることがうかがえました。」

OFF-JTのアサーションも大切ですが、トップマネジメントと中間管理職の方々の縦のコミュニケーションとサポート、トップマネジメント間での協力関係づくり、が最重要と考えます。
管理職が悩む必要なんてなくて、
組織風土をつくる役員が悩めって。
この連載について
プロピッカーなど各分野の有識者が日々ウオッチしている専門分野の「2019年」を大胆に予測。ビジネス、テクノロジー、政治経済、世界情勢、働き方など、各カテゴリーで2019年のトレンドになりそうなムーブメントや知っておきたいビジネスのヒントを指し示す。