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旅して働くことよりも、最後の一文。
「自分に対して、全て自己決定しているから幸せです。」
がポイントだと思います。自分のハンドルを手放さない人生こそ、幸せな人生であると考えています。人に運命を握られているのはリスクだし、幸せを手放していることになります。自分で生きるために勝負です。
同様な働き方ができる方は少ないと思う。
ただ自己決定しているから幸せというのは、本当にそうだと思う。自己決定して、自分が得たいもの・得なくてよいものを仕分けして、自分が得意な事や好きな事に仕事だけでなく人生をフォーカスされている(そしてそれをできるためのスキルや顧客関係を構築している)。
あとフリーにならなずに会社の中でも、自身の稀少性をあげて、供給より需要が多い状態であれば、多少実現できることだと思っている。
リアルタイムにチャットやビデオ会議をする必要はない。時差コンサルの方が、朝起きたら回答がきているということで喜ばれる。スキマ時間の使い方など、時間の使い方は参考になります。

「アンコールワットから昇る朝日を見たり、アドリア海に沈む夕日を見ながら仕事をしたら、本当に気分は最高です。」というくだりは情景が目に浮かびます。そんなところで仕事をしたら、きっとその感動が仕事にも伝わるでしょうね。
フィリピンのセブ島にいると働きながら旅をしている方をよく見ます。ITを駆使して働いているのは同じですが、たいがいIT関係の仕事をしている方々です。ITスキルがあると働く場所を選ばないからです。
しかし、ITを使って世界中を旅して働く弁護士さんもいるのですね。初めて知りました。
IT系の仕事だけでなくITを使えばいろいろな仕事が海外でもできるようになっている証拠だと思います。
働き方革命は着実に進んでいますね。
顧客に最高の価値を提供すれば、世界中どこにいようが関係ない。リモートワークの真髄を見た気がしました。
高収入を得てから旅してもいい気がしました。。。地球2周一年かけて旅しましたが、収入考えながら旅するより旅にフルコミットするのはオススメです。
その人にとって一番パフォーマンスが上がる環境が、この方にとっては世界を旅しながら、というだけだとシンプルに考えてもいいのではと思います。

旅の手配が好きではない人もいるし、リモートで働くのが旅をしなければいけない訳でもない。人それぞれのスタイルがあり、そこがよりITツールによって多様化してきたのだと思います。

私はたまに行きたいタイプ。そしてあまり動き回らず、のんびりしています。時差を利用して集中して仕事ができるのでたまに国外逃亡していますw
やはり何事も「下地」があってこそだなと思いました。
何も持たない人がいきなり達人になれるわけがないのは、ちょっと考えれば分かりそうなものですが、世の中には「自分にとってポジティブに感じられる部分しか見えない」人が少なからずいて、こういう記事を読んで憧れて「自分も同じように実践すれば同じようになれる」と勘違いしてしまう。

それと「毎日オフィスに行くような勤め人生活」を送る人たちがいて、社会を支えているからこそ、「世界中を旅して働く」ことが出来るという点も忘れないようにしたいですね。
ノマド先駆者である高城さんによると、時差ボケと飛行機による被曝がクリアするべき問題なようです。
旅行しながら働くって、響きとしては憧れますが、慣れていない土地だとストレスを感じるものです。でも、ご本人がおっしゃるように仕事と旅行が趣味だからこそ、両立できるのでしょうね。
この連載について
独自の視点と卓越した才能を持ち、さまざまな分野の最前線で活躍するトップランナーたち。これらのイノベーターたちは今、何に注目し、何に挑んでいるのか。毎週2人のイノベーターたちに、さまざまなテーマで大いに語ってもらう対談企画。