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確かに、帰国子女でもないのに英語ペラペラで海外留学ゲットした上司がいましたが、学生の頃から洋楽好きだったようです。しかしあまりイメージありませんでしたが、慶応でも建築学べるんですね。
これが型破りと言われない社会を目指すべきだと思います。こういう人がどんどん増えてプレゼンスを上げたら、大学と社会の行き来がしやすくなりますね。必ずしも大学が先である必要はない。大学で学ぶことの中には、一度どこかで働いてからの方が身をもって理解できる類のことがけっこうある。僕が教えているシステムズエンジニアリングなんかもその典型です。

「自分にできそうかどうかは、考えない。やろうと決めて、そのあとにどうすればやれるかを考える」という部分、完全同意。僕もそのタイプです。必要は発明の母、ですね。とりあえず飛び込む。橋は渡った後に橋だったことに気付くくらいでいい。
米国のビジネススクールやロースクールでは、社会経験がある受験生を好むそうです。
(もっとも、ビジネススクール等は大学院ですが…)

社会経験を経てから大学に入ると、得られるものがとても多いと思います。
社会人入学が増えているのは、そういった背景があるのでしょう。

それにしても7つの職についているのにまだ28歳。
大変な経験値ですね。
文句なく素晴らしい! 高校を出て働いてから『28歳で慶應義塾大学に合格。現在も大学に通い「建築」を専攻する』までの活躍振りが半端じゃないですからね・・・(@_@;)
でも、一旦働いて様々な職業体験を経た後にこれぞと決めたキャリアを目指して大学に戻って学び直すことが極めて特殊に見える我が国の在り方の方が、世界の中では却って特殊かもしれません。
十代の後半から20代の前半はあれもやりたい、これもやりたい、あれもできそう、これもできそうと夢が膨らむ人生の拡張期。そこで成功体験や失敗体験を積んで自分はこれが出来る、これしかできない、という領域が固まって、20代後半から30代にかけて人生を掛けて頑張るキャリアの方向が決まって行く。文化や民族を超えてそれが人生の自然なエネルギーの発露です。かつてアメリカで学んだことがありますが、私の周囲には職業経験を経て上を目指す人がホントに沢山いたものです。
新卒一括採用で会社や官庁に入ったあとは、組織と上司に命じられるまま目の前の仕事を文句を言わず一生懸命やって結果を出すことが偉いとされる日本では、自分で自分のキャリアを求めて彷徨う生き方が今でも異端と看做される。若い時代に試行錯誤と仕事の選択を自分の意思で進める自由がありません。我が国の高度成長期に出来た特殊なシステムをそろそろ変えなきゃいけないけれど、いろんな制度のしがらみで政府も国民も中々変える勇気が持てません。
そういう中、胸のすくような生き方ですね。是非頑張って素晴らしい人生モデルを築いて頂きたいと念じます。
NewsPicksでは転職の回数は多い方が評価されがちかもですが、キャリアに一貫性がないと欧米感覚でみても高く評価されないと思います。
例えば僕は二回転職してるが、いずれ「金融リサーチ」という一貫性を通している
多動力ですね
明日お会いします!
私も24歳から大学生をしている身として、高校生・大学生へのキャリア相談をこういう人達が行うべきだろうと思っています。

こういう生き方がより当たり前になっていくと良いですね。
実業を色々経験してから大学に行く、全然ありだと思います。学ぶ目的やモチベーションが明確で素晴らしいですね。世の中がすごいスピードで変わる中生涯勉強はこれからのスタンダードです。
人生回り道ですね。好奇心を大切に生きていきたいです。