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この女性の抵抗感は当然ですよね。こんな男と付き合ってること自体、時間の無駄のような。

「『君がそうしたいならする』てのは相手に実行の責任を全部丸投げすることなのを理解してんのかな。」

まさにその通り。

結婚や恋愛でなくても、最近政治家が「◯◯させて頂きます」という言い回しを連発するのも同様に、相手の意向に従ってやるのであって自分の責任ある判断じゃないよ、と言っているように聞こえて、不愉快。
これはそもそもマッチングされない価値観同士のような気がしますけど。
僕はこの彼氏の気持ちがものすごくわかる。
上から目線とかそういうことではないし、彼にしてみたら誠意の表現でもあったのではないか。
彼女は「私が思い描いている結婚の形」を相手に押し付けているようにしか見えず、この一方通行感は埋まらないんじゃないか、
「結婚したい」って言う今の言葉より、10年後の「結婚してよかった」って言葉を目指せばいいのに。
企業内会計士に先越されました…
「君が望むなら」で止めておけば良いものを。。。一言余計!の典型ですな。。。

逆に女性から「あなたが望むなら」って言われたら、世の男性は即、ノックアウトですが。