意思決定を突き詰めると、自分が後悔を残さない選択をすること、より極端に言うと無責任に聞こえるかもしれませんが、「自分はどうしたいのか」で決めるしかないと、私は思います。
解くべき問いを可能な限り論理的に考え抜き、考えられ得るオプションを並べたところで、前提条件が少しずれただけで結果は大きく異なりますし、人によってその選択が持つ意味合いは異なります。関わる人誰もを幸せにすることはできません。
また、他のオプションを選んだ時の結果など、後から検証しようがないわけですから、「あの時、こうしていれば」というコメントもほぼ意味を持ちません。パラレルワールドではもっとひどい事態が起きていたかもしれません。
そう思うと、誰よりも解くべき問いについて考え抜いている当事者が、「こうしたいのだ」と信念を持てる決定をするしかないのだと思います。

外から見て、たとえそれが「殿ご乱心」に見えたとしても、また不名誉な選択であったとしても、その意思決定がない状態から少しでも前進すると考えるのであれば、それはやるべきことなのだと思います。
誰かに褒められるために経営しているのではなく、確たる信念を持っているのであれば。

須藤さんには創業直後から出資させて頂き、意思決定の数々を拝見してきましたのでこの連載は大変興味深いです。
特に「経営のオープンソース」という着想は大変面白い。

さて投資、経営両面に関与し続ける立場で意思決定について私が思うのは、
・決めるのが社長の最大の仕事
・長期目標、重視すべき価値観が明確化されていると、答えはほぼ出る。正解はないといわれる事が多いですがそんな事はない。
・そしてその長期目標、重視すべき価値観をセットするのは創業者の仕事
・一度決めると、景色がバンと変わり、その次の要決定事項がまた現れる　その繰り返しで前進
・決めない事が一番悪い
・決定出来ない会社で、成長したためしがない
・組織メカニズム的に決められない状態に陥る事もある　その場合、投資も失敗となる
あたりでしょうか。

本としてこのテーマで面白いと思った2冊挙げると、「不恰好経営」「ベストアンドブライテスト」ですかね。
前者はP203あたりの、コンサルと経営者の意思決定方法の違い、あたりが両極を比較しており、面白いと思います。
後者は読むのに100時間はかかりますが、後世からは説明のつかない泥沼の敗戦に踏み込んでいく超大国米国の組織論が、渾身の取材と描写で描ききられており失神する程の迫力です。これも意思決定メカニズムを解明した名著かと。

ごもっともな記事。
経営は自己学習プログラム。未来なんて分からない、だから正しい意思決定かなんて分からない、だけど前に進む意思決定を日々し続ける。

経営者でなくても、小さな意思決定をする場面は多々ある。自分が意思決定をするならという前提で事実ベースに案を考え提示する訓練を重ねたら、いざ意思決定する側になってもできる。

また小室さんも書いているが、NPの使い方上手ですね。NPコメントは時に偏りを感じるけれど発見が多い。

経営者の仕事は意思決定をすることと、自分が実行しなくても良いように仕組化し、リソース(人材と資金)を確保すること。

こと意思決定となると、正しい/正しくないで判断できるものは易しい意思決定で、宗教論争/好き・嫌いの議論になる難しい意思決定を下すここそが本丸。エゴイスティクにウチの宗教はこっちだ、こっちが好きだと言い切る変わりに、全責任ももつのが経営者。

須藤さんの書き物、考えさせられることが多いので気体です
本題とは逸れますが「NPに書くことで自分の思考を深められるから書く」という使われ方をしていくと、これはすごい強みになりますね
タイムリーな内容というよりは論考が多くなるので、簡易版双方向ハーバードビジネスレビューって感じに進化する方向もありますね

意思決定や、それに関連することが、とてもよく書かれていると思った。個人的には意思決定しないリスクを感じない（意思決定をするリスクを感じる）人や、9割の正解を求める人はスタートアップは厳しいのかなぁと思う。逆に、とりあえずやってみる、失敗してもそこで検証をして次に生かせる人は、間違えてもリカバリーするチャンス・勢いがあること含めて楽しい環境だと思う。分からない中で、スピード感もって最善尽くして、結果が出たら喜べる。
もちろん、全員が創業者と同じようなリスクテイカーだと特に組織が大きくなっていく中では組織として回らず、勝ちを計算できる人材も必要。いわゆる大企業出身者は、ここらへんのポジションはリスクを取る経験や自分で回す経験もできるし、結構オススメ。

プロのマーケターであり、現在、経営の最前線(しかも日米)で奮闘する須藤さん。スタートアップの経営者のみならず、大企業の方にとっても学びがあるはずです。

経営は自己学習するプログラム、って本当にそうだなと日々思います。

じっくり考えぬいてから事業がスタートしたって、仮設通りにいかないことばかり。
始まってるなら考えながらやるしかないし、創業することはもちろん、その領域ならではの難しさは本を読んだだけではわからない。

すでにある組織の中でプロジェクトを生み出した経験が下手にあると、それとこれは同じことだと思ってしまいがちだけど、創業をしてみると実際はそんなこともなく、金も人も手段もないなかで生み出さないといけないことの独特の大変さを思い知らされています。

やっぱりやってみないと、自分で見てみないとわからないことだらけだったし、その度に視野がぐんと広がることも実感。
本当に自己学習プログラムの中でインプットとアウトプットを繰り返してる日々だなと思います。

下記の記述は本当にその通りだと思いました。
そして今後の連載とってもたのしみです！

「とにかくスタートアップの経営をしていると、常に本質的、根源的な問いから目を背けることができません。「この事業で何を実現するのか、それは本当にしたいことなのか」について考え続ける日々です。

事業の目的の設定について繰り返し考え続ける、Whyを自分に問い続けるという時間は、ひたすら修行というか禅問答のようです。」

「意思決定しないリスクは大きい」とはまさにその通り。常にトレードオフを想定しながら意思決定を迫られる日常において、マネジメントの本質とは矛盾と向き合うことであり、経営の意思決定においては重要なのは「割り切り」（魂の弱さ）ではなく「腹決め」（器の大きさ）であるということを、田坂広志さんが『なぜマネジメントが壁に突き当たるのか』という著書の中で説いていたのを思い出しました。

スタートアップは特に外部環境の変化が速いので不確実性が高く、また情報が整理されきっていない状況での決断（判断ではなく）が必要となるケースが本当に多い。自分が楽天にいたときに大事にしていた言葉の中に「概念は揺らぎながら進化する」というものがありましたが、裏を返せば、「今この現在の決断が正しいかどうかは分からない。分からないなりにも決断をして前に進んでいく中で、その結果に向き合いながら、改善を続けていくことが重要」なんだと。

あとは、立場や見えているレイヤーによって、意思決定の（見せかけの）正しさは変わるということも重要。自分の立場からは極めて合理的に思える決断が、異なる立場から見たときに、逆効果を生んでしまうことが結構ある。もちろん全体最適に至る解が短時間で見つかればベストですが、そうも言っていられない中で大事になってくるのが、信じさせる力。究極的に「自分はこうしたい」「私はこうしていきたい」という考えがあって、それを信じさせるだけの迫力があると、多少の意思決定の歪みも吸収・消化される。そういう意味でも、意思決定の基盤を強くするために、普段からビジョンや前提となる価値観をなるべく周囲に伝えておくことが重要なんだと思います。