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ストックオプションについて、"(A)会社が上場できてストックオプションで大儲けできるという「アップサイド」のほかに(B)会社が潰れたり、自分がまったく会社に合わなかったりする「ダウンサイド」、そして(C)会社は潰れないけれども上場にも至らず激務の中小企業勤務が延々続く「普通のケース」"と、3つのケースが提示されていますが、Dとして、会社が他社に売却されてイグジットしたものの、SOは行使されないまま消滅するというケースがあることもお忘れなく。
不思議と「ストックオプション」と聞くと、個数をベースにした損得勘定も十分にしないまま、優秀なビジネスパーソンが飛びついているパターンをまま見ます。それだけ甘美な響きがあるのでしょうね。
「急成長の注目スタートアップ」も、上場すればただの公開企業。非公開であるからこその期待値を存分に活かして、会社側は採用活動すべきなのでしょう。
率直に切れ味鋭い回答ですね。質問を読んでいて思ったのが、複数社のベンチャー企業で仕事内容、人材ともに優劣がつかないという相談者の評価が正しいのであれば、既に似たり寄ったりの独自性のない企業ということになるので、上場どころか失敗する可能性が高いのでは?と思います。それか山崎さんがおっしゃるように相談者が転職先企業のことを十分理解していないかのどちらかですね。それにしても、私はベンチャー企業の創業メンバーの1人という立場なのですが、新しく仲間を加えるに当たって相談者のような損得勘定で最終的に決める人は遠慮したいです。もちろん損得勘定を全く排除するものではないですが、それを決め手にするのはお互いのために良くないと思いますので。
まず前提として、2つの視点で考えた方が良いと思う。
1)長いキャリアの時間軸の中で、投資期間、回収期間と分けて考える
2)金銭と自己実現の2つのリターンで考える

投資期間であれば、短期的にこの転職で、”リターン”を得なくても良いと思う。最終的な自己実現のゴールに必要なスキルや経験が身に付き、最後金銭もついてくれば良いとも考えられる。

と、言う意味では、今回の転職がどのような位置づけで、そのキャリアで何を得たいか次第だと思う。

あとは、直接的にストックオプション(SO)をどの程度もらえればいいかでいうと、一般的に日本だと上場時の資本政策の観点(SOが多すぎると潜在的な希薄化の可能性としてマーケットから嫌気される)から、SOは全体で10%、多くても15%程度が相場。会社側としては、その10%なりで、キーマンの採用、既存の社員引き止めのインセンティブ、既存社員への成果への報酬を賄わなければいけない。

すると、結論として、役員/執行役員クラスでの新規採用でも、よっぽどのアーリーステージでもない限り、入社時はSOは数%前半程度が限界と期待しておいた方がよいだろう。

あとは、日本のSOの場合、(会社ごと、都度ごとのSOの規定によって違うが)退社時には放棄する規定になっていることが、スタンダードなのも注意しておいた方がよいだろう。
いい環境下で、ベンチャーキャピタルが厳選したベンチャーがIPOできる確率がせいぜい5%だそうです。
普通のベンチャーなら1%もないと言われています。

それを斟酌すると納得のいく回答だと思います。
IPOできるベンチャーが「選べる」ほどあるはずがないですから。
『前提としている状況自体がおかしい』

『ビジネス内容の優劣が評価できていない相談者にあっては、考えるだけ時間の無駄です』
いや、そこに突っ込んでくれてありがとうございます。安心しました。
本日も至極真っ当なご意見だと感じました。
隣の芝は青く見えますが、社会や生活を変えたいといった強いモチベーションや自分自身に秀でた能力がないと、スタートアップ転職後やスタートアップが倒産した時の混沌とした環境で生き抜いていけないと思います。
「30代で大企業の正社員を捨てる転職で、仕事の内容に優劣がつかないというのは、ビジネスパーソンとして物足りません。」が心に響きました…。
納得感のある回答ですね。とりわけベンチャー企業に行くのに報酬という軸はハイリスクに見合ったリターンではないと思います。ストックオプションなんてなおさら不確定要素が大きいですし。ベンチャーであればやはり仕事の面白さやメンバーと価値を共有できているのか、といったあたりがキーではないかと思います。
先日、ハーズバーグの動機付け・衛生理論についてのコラムを書きましたが、報酬というのは「衛生要因」に該当します。つまり報酬面が満たされると一時的な満足感には繋がるかも知れないが、やがて「それが当然」になってしまい、少しでも満たされないと不満に繋がるというものです。不満要素に繋がりやすいのが報酬。
満足感を得るのであれば、動機付け要因、すなわち仕事の面白さなどを評価した方が無難ですね。

「転職先を考える際におすすめする2つのポイント ~ハーズバーグの動機付け・衛生理論~」https://www.axc.ne.jp/ccc-satellite-theory
今回の原稿を通じて、転職は「お金」で選ぶとうまくいかないと強調る山崎さん。
「回答者は、過去に12回転職を経験していますが、それぞれの転職の自己評価は「7勝4敗1引分」です。そして、4敗のうち3回は、転職の際の評価基準として、いずれも最大ではありませんが、その次くらいに「お金」の要素が絡んだもので、12回の転職中で「お金」のウェイトが最も高かった3回に該当します」
とのこと。
「7勝4敗1引分」の内訳についても、また詳しく伺いたいと思っています。
ちなみに、もう少し実務面の話だと、SOでも様々な種類がある。税制適格といわれるタイプでないと、もしSOで利益が出る状態だったとすれば、当該年の税金が大きく出る可能性がある。その場合には、権利行使して大部分は税金を払うために売却という流れになる。
また、経営という観点では、持ち主が分散するわけで、資本政策上のリスク(もちろん社員の士気向上や安定株主となる可能性といったメリットもある)。安易にSOを話すスタートアップは、経営という観点では微妙な可能性もあろう。
私の先輩もストックオプションに目がくらみ、ベンチャーに転職しましたが、結局その会社が上場に至らず、今は個人事務所で生計を立てているようです。ストックオプションが機能するのは上場を果たしてから。ベンチャー=上場と考えてしまう所が、転職する際に陥りやすい注意点ですね。