西武ホールディングスは、2004年に発覚した西武鉄道における有価証券報告書虚偽報告事件を受けて、西武グループ創業家の堤義明前社長のワンマン経営からの企業体質の改善を図るとともに、東京都・埼玉県を中心にした鉄道事業と、プリンスホテル・コクドが請け負ってきたレジャー・ホテル事業の一体型経営を行い、西武グループの経営再建をするために設立された。

グループ再編が行われるまでは、西武鉄道・国土計画の創業者である堤康次郎の後継者である堤義明が大半の株を保有するコクドにおいて、西武鉄道・西武建設と、首都圏外のプリンスホテル・ゴルフ・スキー場などの運営会社の株式の大数を有しており、コクドのオーナーである義明が西武鉄道グループの経営権を握っていた。

しかし、2004年10月に上場会社であった西武鉄道と伊豆箱根鉄道が有価証券報告書上で、コクドの実質持株比率が上場廃止基準に触れるにも関わらず、名義株で過小記載するといった虚偽記載を行っていたと公式に発表すると共に、堤義明がコクドの会長職などを辞任し、表舞台から退いた（2005年に証券取引法違反容疑により逮捕）。東京証券取引所はそれぞれ上場廃止処分を下した。不採算事業の拡大と上場廃止に伴う信用低下から、メインバンクであるみずほフィナンシャルグループなど金融機関主導による経営再建の策定が急浮上した経緯がある。

2014年4月23日に東京証券取引所第1部に上場。事実上の前身会社である西武鉄道が有価証券報告書虚偽報告事件を受け、2004年12月17日に上場廃止して以来、約9年半ぶりの再上場となった。鉄道業界における上場は1997年に上場した東海旅客鉄道（JR東海）以来17年ぶりである。この上場に合わせて、「西武ホールディングス」および「西武グループ」のロゴマークを変更した。

2016年2月10日、西武HDは2004年上場廃止となり、株主から株主代表訴訟で損害賠償請求を提訴され、賠償金など309億円を要した件で、堤義明らに支払いを求めていた債権の全額を回収すると発表した。堤は保有するNWコーポレーション株式の全部を売却して資金を捻出する。これによって堤と西武HDの関係は解消される。

池袋旧本社ビル跡地に賃貸オフィスビルを新築した。このビルは西武池袋線の線路上空に18階建てのビルであり、低層部には商業テナントを誘致している。2019年3月竣工したこのビルには西武HDの本社機能も入り、1986年以来33年ぶりに西武が池袋に帰る形となったが、鉄道の本社はこれまで通り所沢に位置している。